肉桂酰氨基酸酯类衍生物的生物活性研究

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肉桂酸及羟基肉桂酸衍生物广泛存在于植物中,具有抗氧化、清除自由基、抑菌、抗肿瘤等多种药理作用。肉桂酸也是一种重要的精细化工合成中间体,在香精香料、食品防腐剂、医药、化妆品等众多领域有广泛应用。本论文研究了一类新型肉桂酸衍生物——肉桂酰氨基酸酯类衍生物的生物活性,期望得到具有更高活性的食品防腐、保鲜剂。(1)以9种肉桂酰氨基酸酯类衍生物为抑制剂,研究了它们对酪氨酸酶的抑制作用。通过吸光度法测其抑制酪氨酸酶的IC50,发现其中a3-5、b1-4对酪氨酸酶有较强抑制作用,因此进一步研究了这7种化合物的酶促反应动力学。结果表明,a3、a4和a5均为酪氨酸酶二酚酶活性的非竞争性抑制剂;b组均为竞争-反竞争的混合型抑制剂,其中b1、b2和b4为混合型-I,即竞争性作用比反竞争性作用更强,b3为混合型-II,即反竞争性作用比竞争性作用更强。(2)研究了b1、b2、b3和b4的抗氧化活性。采用Fenton反应体系,研究其清除羟基自由基的活性;采用ABTS法测定样品的总抗氧化能力;采用硫代巴比妥酸反应产物TBARS法,以Fe2+-Vc诱发小鼠脑组织匀浆脂质过氧化,测其抑制脂质过氧化的能力;采用普鲁士蓝法研究了b1、b2、b3和b4的还原能力。结果表明,b2、b3和b4均具有一定的抗氧化活性,其中b3活性最大,而b1在测试的浓度范围内几乎不显示抗氧化活性。(3)以b3和b4为抑菌剂,通过抑菌圈实验和MIC测定实验,研究了它们对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、黑曲霉、桔青霉和啤酒酵母六种微生物的抑菌活性。结果表明,b3抑制三种供试细菌以及真菌中的黑曲霉和啤酒酵母的能力均大于b4,只有对桔青霉的抑制效果小于b4。在食品体系中的防腐应用试验,以草鱼片为模拟食品体系,将大肠杆菌接种在草鱼片表明,经过各类抑菌剂的处理,观察了储藏期间细菌总数的变化情况。选取抑菌剂的浓度分别为2.5 mM和5 mM,发现抑菌剂随其浓度的增加抑菌效果明显增强。当抑菌剂浓度为5 mM时,第10天b3、b4的抑菌率分别达到了85.6%、73.7%,高于母体肉桂酸的活性。
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