利用手性季铵盐作为相转移催化剂进行不对称合成是近年来刚刚发展起来的一种新的不对称合成方法。双季铵盐最早出现在70年代，其独特的结构和性能，受到广泛的重视。本文利用廉价易得的手性物质—苯丙氨酸甲酯盐酸盐为初始原料，合成了4种新的单季铵盐类手性相转移催化剂和2种双季铵盐类手性相转移催化剂，扩大了手性相转移催化剂的来源，并把它们应用于亲核取代反应和亲核加成反应，探讨了它们的催化机理和不对称诱导效应。 本论文工作主要包括以下几个方面： 1．综述了近几年来手性季铵盐做相转移催化剂的进展和最新研究成果。 2．以L-苯丙氨酸甲酯的盐酸盐为初始原料，经中和，取代，季铵化等反应，合成4种新型手性一元季铵盐相转移催化剂：PTC-1、PTC-2、PTC-3和PTC-4。 3．以L-苯丙氨酸甲酯的盐酸盐为初始原料，经中和，取代，季铵化等反应，合成2种新型手性二元季铵盐相转移催化剂：PTC-5和PTC-6。 4．对合成过程中涉及的手性中间体和产物用~1H-NMR、IR、ELEMENTAL ANAL等进行了系统的表征和分析。 5．应用制得的两类手性季铵盐相转移催化剂催化取代反应和加成反应，获得它们的催化效果和不对称诱导效应，并比较了它们的异同。结果显示：一元手性季铵盐类催化剂与二元手性季铵盐类催化剂均有良好的催化作用和不同程度的不对称诱导效应。相比较而言，二元手性季铵盐催化剂的不对称诱导效应稍好一些。 6．依据实验结果和相关原理，探讨一元季铵盐和二元季铵盐的不对称诱导效应的机制。