Characellide B是爱尔兰科学家Thomas组于2019年从大西洋Characella pachastrelloides海绵中分离出的脂糖三肽类化合物。其结构特点为:一个糖单元,连接了一个三肽片段和一个具有2,3-二甲基四氢吡喃环的长链烷烃。生物活性评价显示其具有较好的抗炎活性。该化合物含有十三个手性中心,全合成具有一定的挑战性。鉴于其独特的结构及良好的生物活性,我们对Characellide B（CB）进行了全合成研究,本论文首先探讨了糖基三肽片段的合成,以不对称的α糖苷化为关键反应顺利完成了糖基三肽片段的构建。接下来,将此片段与本课题组王勇师兄合成的长链片段进行缩合,最后脱除保护基完成了 CB的首次全合成。通过与天然产物报道的数据进行比对,我们发现合成的CB核磁数据中苏氨酸和天冬氨酸片段的数据与文献报道的数据不一致,提示我们该天然产物结构中苏氨酸和天冬氨酸片段的构型确定可能有误。为了进一步揭示其正确结构,本论文将CB中的D-Asp-D-allo-Thr 二肽片段分别替换为 D-Asp-L-allo-Thr 和 L-Asp-L-allo-Thr 片段,继续完成了两个异构体的合成,通过数据比对发现用L-Asp-L-allo-Thr片段代替D-Asp-D-allo-Thr片段得到的异构体,其氨基酸片段部分核磁数据和天然产物的核磁数据相吻合,提示我们其D-Asp-D-allo-Thr片段应为L-Asp-L-allo-Thr片段。然而,该异构体其它位置的核磁数据与天然产物核磁数据仍有差异,其正确结构有待进一步确定。本论文对进一步揭示CB的正确结构具有一定的借鉴意义。PladienolideB（PB）是Sakai等人于2004年从链霉菌Mer-11107发酵液中分离出来的十二元大环内酯类化合物,其能够靶向结合剪接因子SF3B1抑制pre-mRNA剪接发挥抗肿瘤作用,该聚酮类化合物是目前已知SF3B1剪接体抑制剂中最有效的天然产物之一。本论文对PB衍生物中间体的合成路线进行了探索。首先对β羰基磷酸酯片段的合成进行了尝试,通过三条路线探索最终以廉价的2-甲基烯丙醇为起始原料,经过不对称aldol缩合,Sharpless双羟基化、DMP氧化等反应顺利完成β羰基磷酸酯的制备。接下来借鉴了 Maier的合成方案,利用β羰基磷酸酯与β羟基醛片段的HWE烯烃化,立体选择性的羰基还原完成了 PB衍生物中间体的合成,为后续相关PB衍生物的合成提供了参考。