转移是恶性肿瘤的重要特征，阻止肿瘤转移成为治疗癌症的焦点。肿瘤细胞在转移过程中，需至少三次穿过基膜，该过程中，肿瘤细胞与细胞外基质，尤其是与基膜成份(如fibronectin和laminim)的作用是一个很重要的环节。另一方面，肿瘤细胞进入循环，与循环系统宿主细胞(如血小板，淋巴细胞，内皮细胞)作用；肿瘤细胞远端着床，也包含与非循环系统宿主细胞的作用。细胞表面糖链通过与肿瘤细胞凝集素结合参与细胞间的作用。因此，肿瘤细胞与基膜成份的粘着，肿瘤细胞间、肿瘤细胞与宿主细胞的粘合是癌转移过程中的重要步骤。 为抑制癌转移，用小分子阻断癌细胞与基膜和宿主细胞的识别与粘合，通过控制癌转移的某一重要步骤达到治疗癌转移的目的。在肿瘤细胞表面存在与β-乳糖苷和甘露寡糖单元特异结合的凝集素，参与肿瘤细胞转移过程中细胞间的相互作用。肿瘤细胞对基膜成份层粘连蛋白的粘着与铺展可被N-乙酰氨基乳糖抑制。已有实验表明，多价即簇形糖类能增强糖与凝集素的相互作用。为此，设计和合成了六糖27和34，四糖46和49，进行构效关系研究。 在博士论文期间完成了以下几方面的工作： 第一部分：肿瘤相关寡糖的合成 1．除经过25步反应完成了六糖27的合成外，还完成了一个六糖34和两个四糖的全合成(图1)。合成的中间体和目标物的结构都经过IR、NMR和MS确定。合成过程简图见图2。