吡唑啉类荧光化合物的合成与表征

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目前为止光致发光已经是一种相当重要和普遍的现象,无机物发光的研究和应用有较长的历史,但是无机发光材料存在一些难以克服的缺点,而有机发光材料可以满足各种不同的用途,在发光领域也日益受到人们的重视。已有的荧光化合物中,有机荧光化合物占有很大的比重,普遍应用于有机荧光颜(染)料、涂料、塑料、光学增白剂、荧光源等领域,随着合成与组装技术的更新与发展,有机发光材料也不断被应用到电致发光领域中。本文依据Schellhammer经验中化学结构与荧光性关系,在吡唑啉的1-位引入苯并噻唑基,3-位引入N-乙基咔唑基,使其具有荧光性,5-位引入苯基衍生物作为助色团,增强其荧光性,设计并合成了几种咔唑-吡唑啉类荧光化合物,通过红外光谱、质谱、1HNMR、元素分析等对该类化合物进行了结构表征,检测了其荧光性能。实验以苯胺、芳醛、咔唑为原料,采用无溶剂法合成了一系列新型的含有咔唑基团的α,β-不饱和酮,经肼基苯并噻唑和α,β-不饱和酮在碱性条件下成环反应合成了该系列化合物,并对其光致发光性能做了研究和分析。本文共合成了八种新的苯并噻唑基-咔唑基-吡唑啉类荧光化合物,实验结果表明该类化合物的最大吸收波长在350m的左右,荧光最大发射波长在430-450nm之间,呈蓝紫光且具有良好的荧光性。苯并噻唑基苯环上的取代基对其荧光最大发射波长的影响和荧光强度的影响较大,吸电子基团使之蓝移,荧光相对强度增高;共轭体系增大,荧光发射波长红移,荧光强度变高,另外实验表明荧光强度与荧光量子产率并不一定成正比关系。
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