具有平面π共轭结构的盘状分子，通过分子间的π-π相互作用可以自组装形成具有一维传导功能的超分子聚集体。通过β-β，mesi-meso，β-β三重共价键连接而成的稠环双卟啉分子，不仅保持了单卟啉分子共平面的结构特征，而且π共轭结构扩大，因此在分子光电器件等领域具有潜在的应用前景。　　 稠环双卟啉分子两侧的取代基性质对其自组装性能具有显著影响。对称取代的稠环双卟啉分子不能形成柱状H-聚集体；当其两侧连有不同取代基时，由于两侧取代基性质差异可以提供附加的分子间作用力，从而引导稠环双卟啉分子通过π-π堆积形成具有一维传导功能的柱状聚集体。　　 本文从考察外围取代基对稠环双卟啉分子自组装行为的影响出发，设计合成了两种含有不同取代基的不对称稠环双卟啉分子。首先以吡咯、二吡咯、取代苯甲醛为原料，合成出一系列meso位含有亲水取代基或疏水取代基的三取代单卟啉分子；通过Suzuki-coupling反应、DDQ-Sc(OTf)3氧化反应成功合成了两种不对称稠环双卟啉分子；在此基础之上，通过引入配位金属离子，合成了相应的不对称稠环金属卟啉分子；利用1H NMR、MALDI-MS等对主要中间产物和目标产物的结构进行了表征，为系统研究取代基对稠环双卟啉分子自组装行为的影响奠定了基础。