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含硫化合物广泛应用于有机化学、药物化学和功能材料等领域,其合成方法一直是化学家研究的热点之一。传统含硫化合物的合成方法大多面临反应条件苛刻、底物普适性差、反应步骤复杂、操作繁琐等问题。开发温和、便利、高效、原子经济性高的有机硫化合物的合成方法是极其具有吸引力和挑战性的研究工作,其在有机合成和药物化学中具有重要的现实意义。本文主要研究基于烯烃和炔烃官能化反应分别合成了β-乙酰氨基硫化物、亚砜、3-砜代和3-硫代N-杂螺环三烯酮等多种含硫有机化合物。它们在药物中间体、天然产物、有机材料等相关领域有着重要的应用价值。论文主要包括以下四个部分:(1)非金属催化β-乙酰氨基硫化物的合成方法。在分子碘催化下,用商业可得的烯烃与硫醇为底物,通过烯烃的双官能化反应合成β-乙酰氨基硫化物。该方法使用碘作为催化剂,温和的DMSO为氧化剂,采用“一锅法”高收率的得到目标产物。该反应条件温和,为乙酰氨基硫化物的合成提供了一种简单、高效、原子利用率高的方法。(2)光催化亚砜类化合物的绿色合成方法。在可见光照射下,用便宜、易得的有机染料Rose Bengal为光催化剂,EtOH/H2O(1:1)为混合溶剂,室温反应下得到亚砜类化合物。通过该方法,一系列亚砜类化合物可以获得中等至较好的收率。该反应具有操作简单、条件温和、能源绿色、原子经济性高等优点,为此类化合物提供了一种绿色、环保的合成方法。(3)银催化3-硫代氮杂螺环[4,5]三烯酮类化合物的合成方法。在氯化银催化下,芳基丙炔酰胺与硫酚氧化螺环化反应构建3-硫代氮杂螺环[4,5]三烯酮类化合物。初步机理研究表明该反应经历自由基历程,3-硫代氮杂螺环[4,5]三烯酮中羰基氧原子来自水。该方法具有高原子经济性和良好的官能团兼容性,为3-硫代氮杂螺环[4,5]三烯酮提供一个简单、便利的合成路径。(4)光催化3-砜基和3-硫代氮杂螺环[4,5]三烯酮的合成方法。在可见光照射下,用醇溶伊红EosinY为光催化剂,通过活化炔烃与亚磺酸和硫酚的氧化螺环化反应室温下合成3-砜基和3-硫代氮杂螺环[4,5]三烯酮类化合物。该方法利用可见光为能源、便宜无毒的有机染料为光催化剂,“一锅法”高效完成了多种硫代的螺环三烯酮产物的构建。鉴于反应条件温和、操作简单、能源绿色、催化剂便宜无毒和原子经济性高等优点,该方法有望在合成化学和药物化学中展示重要的应用价值。