本文围绕着Pd（II）/Pd（0）催化的吲哚的构建和官能团化反应展开研究,成功实现了吲哚的构建及两类官能团化反应:1)Pd（II）催化吲哚与羧酸衍生物的氧化酯化反应;2)Pd（0）催化偕二溴苯乙烯与腙衍生物构建2-烯基吲哚化合物的串联反应。通过合理的方案设计,并结合对催化体系的筛查,首次实现了Pd（II）催化吲哚与羧酸衍生物的吲哚C3位Csp²-H氧化酯化反应,提供了一种方便合成吲哚C3酯类衍生物的新方法。研究发现该转化的机理包含以下步骤:Csp²-H活化、吲哚的交叉偶联、配体交换、Pd（II）中心金属的还原消除。值得关注的是,在控制C2位置引入芳基后,依然可以实现C3位Csp²-H氧化酯化反应。同时我们还发现,该策略的反应条件温和,不受水和氧气的影响;更重要的是,羧酸适用范围广泛,不仅适用于液体酸也适用于固体酸,不仅适用于芳香族羧酸也适用于脂肪族羧酸。另外,我们也证明,Ag₂CO₃在催化体系中充当了碱和氧化剂的角色。充分利用2-溴吲哚C-2位置容易反应的特点,从偕二溴苯乙烯和腙出发,成功实现了Pd（0）催化偕二溴苯乙烯与腙类衍生物合成2-烯基吲哚化合物的串联反应。研究发现,吲哚C2位烯基化反应的区域选择专一性:该催化体系在最后β-H消除过程中在C2位置选择性的主要生成Z-型烯烃,且没有C3位置取代产物生成,具有优异的区域选择性和立体选择性。对底物普适性进行了探索,能兼容许多不同类型官能团。此外,对反应的衍生化和应用进行了探究,该方法的产物可以通过不同类型的氧化反应和偶联反应转化成更有价值的分子。最后提出了可能的催化循环,并对反应机理进行了详细的解释。