逻辑设计并自序化合成喹喔啉

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杂环化合物的种类繁多、数量庞大,在自然界中分布极为广泛,许多天然杂环化合物在动、植物体内都有重要的生理作用。例如,植物中的叶绿素、动物血液中的血红素以及中草药的药效成分生物碱等都含有杂环结构。在现有的药物中,杂环结构的约占半数。因此,杂环化合物在有机化合物,尤其是有机药物中占有重要地位。喹喔啉作为一种重要的苯并杂环类化合物,在医药特别是抗生素方面应用广泛,比如棘霉素、左菌素等。因此,关于喹喔啉的合成以及性质研究不断的发展与完善。本论文以此为指导思想,首先从底物分类阐述了喹喔啉化合物的合成现状。接着阐述了基于逻辑设计在I2/CuO/DMSO反应体系中,以二芳基酮和邻苯二胺为原料,通过碘代、Kornblum氧化、环化三步反应一锅法合成喹喔啉。最后,介绍了以甲基酮和醋酸铵为底物合成噁唑环的方法。第一章,喹喔啉是天然产物和药物分子中最具有应用前景的杂环化合物之一,因此对于其合成方法的探索成为化学工作者研究的热点课题。在此,我们根据底物进行分类,分别以邻苯二胺、苯胺衍生物以及其它杂环化合物为反应底物三类概述了喹喔啉的合成方法。第二章,基于喹喔啉类化合物的认识及其合成研究的兴趣,在本课题组对于I2/CuO/DMSO反应体系研究成果的基础上,我们继续在该体系中,直接从二芳基乙酮类化合物和邻苯二胺出发,通过碘代、Kornblum氧化、环化三步反应的集成一锅法合成喹喔啉。并且这种可能的反应历程得到了中间体反应以及1HNMR在线跟踪实验的进一步证实。另外,所有的化合物都通过了1HNMR,13CNMR,IR,HRMS或MS的表征,并且我们还幸运的得到了其中三个化合物的晶体数据。第三章,噁唑类杂环在药物化学领域应用广泛,在有机合成中占有重要地位。本章中,我们从甲基酮出发,在碘存在的条件下,以醋酸铵为氨源,DMSO中合成噁唑。并且对其机理进行了推测。
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