C_sp2-N键与C_sp2-O键是有机化合物中许多重要的键之一,因其具有生物活性的分子骨架,而且其存在于广泛的天然产物和药物之中,未来人类对这类药物的研究会更深入投入,所以合成这一类的化合物也是有着重要的意义。传统的C_sp2-N键C_sp2-O键的偶联需要过渡金属催化,例如Ullman反应和Buchwald-Hartwig胺化反应已经实现了C_sp2-O键和C_sp2-N键的构建。但这其中就存在许多弊端,金属具有毒性、且价格昂贵、不能重复利用等缺点。与Pd金属相匹配的配体也是极其昂贵的,因此寻找一种廉洁高效环保的方法来合成吡啶环C_sp2-N键与C_sp2-O键是非常有必要的。本论文探究了以对甲氧基吡啶为原料,在两种不同的有机碱作用下,分别实现了甲氧基的醚交换反应和去甲氧基的胺化反应。这两种方法的优点在于:1.无过渡金属催化,反应更绿色环保经济性,反应条件比较温和。2.反应产率高原子利用率高,反应底物有很好的兼容性。3.适用于一些天然产物和药。4.反应可放大至克级,具有较好的工业性前景。具体内容如下:1.探究出一种简便方法实现了对甲氧基吡啶的醚交换反应,形成新的C_sp2-O键。此反应以对甲氧基吡啶和醇为反应物,以叔丁醇钾作为碱,以1,4-二氧六环为溶剂,在100?C下搅拌16 h。以对甲氧基吡啶为底物时,产物为对位取代。以邻甲氧基吡啶为底物,产物为邻位取代,且邻位产率较对位产率高,说明在此反应中,吡啶的邻位活性大于对位活性。合成了23个反应底物,产率在50-99%。2.探究出一种新方法合成吡啶胺化合物。以对甲氧基吡啶和芳香胺为反应物,以六甲基二硅基氨基钾为碱,四氢呋喃为溶剂,在100?C下搅拌16 h,生成新的C_sp2-N键。在最优条件下,共生成28个反应底物产率可达54%-99%。