二亚油酰磷脂的制备

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二亚油酰磷脂,一类对肝脏具有特殊保护功能的磷脂,在护肝药领域的应用得到了医学专家们的一致认可。本论文旨在探索一种制备二亚油酰磷脂的工艺,课题的价值不仅在于制备了一种对肝脏疾病的具有特殊疗效的物质,同时也为制备高纯度二亚油酰磷脂酰胆碱提供了优质原料。以红花油为原料,采用皂化——酸化——尿素包合法自制质量分数98.32%的高纯度亚油酸。根据文献资料,选择底物摩尔比Sr(亚油酸/磷脂,mol/mol),加酶量Ld(酶/底物,m/m),反应温度Te,反应时间Ti和加水量Wd(水/酶,m/m)等5个影响因素。无溶剂体系,在脂肪酶TLIM的催化条件下,分别研究了以红花油和自制高纯亚油酸为原料制备二亚油酰磷脂的工艺。在单因素试验基础上,采用正交试验和响应面分析试验优化了相应的反应条件,实验结果显示:以红花油为原料的工艺,在Sr 8:1,Ld 26%,Wd 12%,Te 70℃,Ti 24h条件下,产品的亚油酸为72.28%。而以亚油酸为原料的制备工艺得到的产品,其亚油酸的质量分数达到了83.56%。因此确定最佳的制备工艺条件为:无溶剂体系,Lipase TLIM在Sr 8.52:1,Ti 55.65h,Te 56.88℃,Ld 29.37%条件下催化亚油酸与磷脂的酯交换反应。为了指导工业化生产,对亚油酸与磷脂的酶促酯交换反应的动力学和热力学性质进行了研究。首先建立了一种满足动力学研究要求的准确定量磷脂中亚油酸的质量分数的方法——气相内标标准曲线法,方法学评价指标显示:相对标准偏差RSD为2.15%<5%,平均回收率在95.6%-104.7%之间,方法的线性范围是1μg/μL -20μg/μL。建立了酯交换反应的动力学模型,并经过理论值与实验值的比较验证,发现磷脂与亚油酸的酯交换反应符合双底物酶催化的乒乓机制,其反应活化能为14.17kJ/mol,不同温度下的反应级数在1.3705~1.8244范围内,属于准二级反应。对产品的理化指标过氧化值(POV)、碘值(IV)、酸价(AV)、水分和丙酮不溶物等进行了分析,发现产品的POV、水分和丙酮不溶物指标与原料磷脂相比无显著变化,只是AV减小,IV增大。产品中的丙酮残留量为42.24μg/g<50μg/g,符合SB/T 10206-1994磷脂通用技术条件的要求。产品主要由PC和PE两种磷脂组成,PC是其主要的磷脂种类,包含了6个分子种,分别是:18:3/18:3-PC,18:2/18:3-PC,18:2/18:2-PC,16:0/18:2-PC,18:1/18:2-PC,18:0/18:2-PC,其中18:2/18:2-PC在205nm下的归一化含量是72%,是产品PC中的主要分子类型。
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