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有机含氮杂环烯烃1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬烯-5(DBN)是一种带有位阻的脒类物质,具有一定的碱性。在有机合成反应中可以用作催化剂,可以作为配体及非亲核性碱使用来发挥作用。因其在有机溶剂中的溶解度较大,适用于不稳定化合物的反应,以及一些官能团反应性较高的反应中,并且反应条件温和、副反应少、产物选择性专一,转化率高。因此,DBN可广泛应用于氧化还原、重排、缩合、异构、消除、环合、取代、加成等反应中。本文合成DBN以2-吡咯烷酮为原料,通过与丙烯腈亲核加成制备氰化物,其次高压催化加氢制备胺化物,再次脱水环化制备DBN。氰化物的制备中通过对比做为催化剂的阻聚剂与相转移剂(PTC)对反应指标的影响,选用相转移剂做为催化剂,并比较各种相转移剂的用量对产物气相色谱纯度与收率的影响来确定最佳相转移剂,同时在此基础上通过正交试验来确定反应原料的最佳配比。胺化物的制备用碱性醇的饱和溶液做为催化剂。DBN的制备中比较各种环合催化剂的脱水量来确定催化剂的种类,并在此基础上通过对比环合催化剂对产物气相色谱纯度的影响来确定催化剂的用量。并且对各部分产物进行气相色谱、红外、核磁的表征。实验结果表明:制备氰化物时,相转移剂做为催化剂时,产物的气相色谱纯度与实际收率要明显高于阻聚剂,通过对比各种相转移剂对产物指标的影响,确定三乙基苄基氯化铵(BTEAC)为最佳催化剂,并且通过正交试验确定当BTEAC占总加料量质量分数0.5%、丙烯腈过量5%、NaOH碱液浓度为10%时,氰化物的气相色谱纯度为98.5%;制备胺化物的气相色谱纯度为72.5%,此步骤产品未经过提纯,以防直接环合;制备DBN时,确定三氧化二锑为环合催化剂,当三氧化二锑与氨化物质量比为2%时,DBN的气相色谱纯度为97.8%,精馏后纯度为99.7%。氰化物与DBN经红外、核磁的表征验证了它们的结构。