L-抗坏血酸脂肪酸酯是一种兼具表面活性和抗氧化活性且油溶性较好的多功能天然抗氧化剂,广泛应用于食品、医药和日化用品等领域。其目前的研究主要集中在L-抗坏血酸长链脂肪酸酯上,有关L-抗坏血酸中链脂肪酸酯鲜有报道。由于L-抗坏血酸长链脂肪酸酯熔点较高,且低温时容易结晶析出,从而影响了其在油脂及脂溶性产品中的溶解度及抗氧化活性。本研究选择中链脂肪酸正辛酸为酰基供体,探究L-抗坏血酸辛酸酯的酶法合成工艺；以产物纯度和回收率为指标,优化有机溶剂萃取结晶法、硅胶柱层析法分离纯化工艺；对产物进行结构表征,考察其抗氧化活性、热性能、油溶性、稳定性、表面活性和抗菌活性,并对其在油脂中的应用进行初步研究,为L-抗坏血酸辛酸酯的应用提供可靠的依据。主要研究结果如下：(1)采用中链脂肪酸正辛酸为酰基供体,酶法合成L-抗坏血酸辛酸酯过程中,最佳催化用酶为Novozym 435,反应介质为叔丁醇。在单因素试验的基础上,利用响应面试验得到最优合成工艺条件：底物(L-抗坏血酸)浓度0.24mol/L、脂肪酶用量19.2%、底物摩尔比6：1、反应时间11.44h、温度55.3℃,在反应开始时添加分子筛,添加量60 mg/ml,此条件下L-抗坏血酸酯化转化率达到88.31%。脂肪酶的重复利用试验结果表明,L-抗坏血酸酯化转化率最高为第2次,达88.3%,第10次时转化率仍保持在75%以上。(2)以产物纯度和回收率为指标,对酶法合成的L-抗坏血酸辛酸酯进行分离纯化效果的考察,获得有机溶剂萃取结晶法较适合工艺条件为：乙酸乙酯用量8mL/g、加水量(V水：V乙酸乙酯)2：1、结晶溶剂正己烷用量6mL/g、结晶温度15℃、搅拌时间5min、重结晶溶剂正己烷/二氯甲烷混合比例3：1、重结晶温度20℃,此条件下,产品的纯度为95.50%,回收率为83.41%；正交试验得到硅胶柱层析法分离纯化最优工艺条件为：硅胶用量24g、上样量5g、上样浓度0.3g/mL,此条件下,产品纯度为97.41%,回收率为76.34%。比较两种分离纯化方法可知,有机溶剂萃取结晶法操作简单,产品回收率较高；硅胶柱层析法产品纯度较高,但耗时耗材、生产量较低。(3)对分离纯化所得产物进行IR、MS、13C NMR、1H NMR检测分析,结果证实其为L-抗坏血酸辛酸酯,且酯化反应发生在L-抗坏血酸的第六位羟基上。同时,与L-抗坏血酸棕榈酸酯(L-AP)、L-抗坏血酸月桂酸酯等其他种类L-抗坏血酸脂肪酸酯相比,L-抗坏血酸辛酸酯的合成效率最高,分离纯化相对简单,且产物纯度和回收率均较高,因此以正辛酸为酰基供体合成制备L-抗坏血酸辛酸酯具有一定的优势。(4)体外抗氧化试验表明,在不同自由基体系下,L-抗坏血酸辛酸酯和常用抗氧化剂VC、TBHQ(叔丁基对苯二酚)、BHT(二丁基羟基甲苯)、BHA(丁基羟基茴香醚)、PG(没食子酸丙酯)、L-AP、VE的自由基清除能力各不相同,清除率随抗氧化剂质量浓度的增加而提高,基本呈量效关系。L-抗坏血酸辛酸酯对超氧阴离子自由基、羟自由基和DPPH自由基的清除能力均较强,普遍优于BHT, BHA、L-AP和VE,仅次于TBHQ/PG和VC,而对ABTS自由基的清除能力一般；其还原能力与BHT, BHA和L-AP相当,低于PG, VC和TBHQ,略高于VE；L-抗坏血酸辛酸酯、L-AP的还原力较VC弱很多说明脂肪酸基团的引入使L-抗坏血酸供应电子的能力大大减弱。(5)与L-AP相比,L-抗坏血酸辛酸酯具有较低的熔融温度、熔融焓、结晶温度以及较高的结晶焓；其在各类植物油中的溶解度均远大于LAP,可见在L-抗坏血酸结构中引入中链脂肪酸,更有利于增加其油溶性；L-抗坏血酸辛酸酯的稳定性较VC大大增强,与L-AP相当；L-抗坏血酸辛酸酯没有浊点,其HLB值为11.5,临界胶束浓度为11.3×10-5 mol/L,具有较好的乳化和起泡性能。(6)L-抗坏血酸辛酸酯对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌的抑菌效果均优于常用防腐剂山梨酸钾和苯甲酸钠；在最低抑菌浓度分别为1.4、0.6、0.6 g/L时,能有效地延长生长适应期,降低最终生长量。(7)将L-抗坏血酸辛酸酯添加到常用植物油(大豆油、菜籽油等)、功能性植物油(葡萄籽油、小麦胚芽油等)及猪油中,对其进行抗氧化效果考察,结果表明,油脂的多不饱和脂肪酸含量越低,抗氧化效果越好,其对常用植物油和猪油氧化酸败的抑制效果较好,而对功能性植物油效果一般,但葵花籽油、花生油、玉米油例外；在温度40℃时其对油脂自氧化的抑制效果显著,能有效延缓油脂的氧化起始,优于BHT、BHA、L-AP和VE等抗氧化剂,仅次于TBHQ;随着强制氧化温度的升高其抗氧化性能有所减弱,且一旦氧化开始,抗氧化效率便不如一般常用抗氧化剂。