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3，3-螺环氧化吲哚结构广泛存在于诸多天然产物和生物活性分子中，许多3，3-螺环氧化吲哚衍生物显示出重要的生物活性，因此研究该类化合物的高效合成方法引起有机化学家和药物化学家的广泛关注。虽然针对该类化合物的新颖合成方法已被广泛报道，但是开发简单高效构建结构复杂多样的螺环氧化吲哚衍生物的创新方法依旧充满挑战。本文主要介绍了两种不同的构建螺环氧化吲哚衍生物的方法。 第一部分工作综述了靛红参与的多组分反应最新研究进展，设计了靛红、丙二腈和α-异硫氰酸酰胺的水相多组分反应。通过筛选多种溶剂和不同催化剂负载量，确定了最优反应条件;通过串联的Knoevenagel-Michael-cyclization多组分反应，高效构建了一系列3，3-吡咯烷酮螺环氧化吲哚衍生物，并对该反应的机理进行了初步探索。该反应具有快速高效，环境友好，反应条件温和，高原子经济性的优点，提供了一种绿色合成3，3-吡咯烷酮螺环氧化吲哚衍生物的新方法。 第二部分工作综述了手性膦催化剂在不对称合成研究领域的最新进展，设计合成了一类结构新颖的MBH膦酸酯，并成功将其应用于叔膦催化的[3+2]环加成反应。通过对反应条件的筛选，确定了最优的反应条件，对该反应的底物适用性进行了研究，以极高的收率和区域选择性以及非对映选择性得到一系列3，3-螺环氧化吲哚膦酸酯衍生物。由于受MBH膦酸酯中膦酸酯基团电子效应和空间位阻的影响，反应过程中叶立德中间体磷原子的α位碳亲核进攻靛红烯烃，最终得到α加成产物，而文献中报道的类似反应却主要得到γ加成产物。 为进一步构建光学纯的3，3-螺环氧化吲哚膦酸酯衍生物，以L-苏氨酸为起始原料，经多步反应合成出一系列手性膦双功能催化剂。针对该[3+2]环加成反应的对映选择性合成及产物的生物活性和药物活性研究正处于进一步探索中。