【摘 要】
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芳基偕二氯代物作为有机合成中间体,广泛应用于医药、农药及其他精细化学品的合成。开发芳基偕二氯代物的更加有效、直接的合成方法已成为人们的研究目标。由醛制备芳基偕二
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芳基偕二氯代物作为有机合成中间体,广泛应用于医药、农药及其他精细化学品的合成。开发芳基偕二氯代物的更加有效、直接的合成方法已成为人们的研究目标。由醛制备芳基偕二氯代物,通常存在氯代试剂有毒、产率不高或反应条件苛刻等问题。本论文为解决上述问题,确立了芳基偕二氯代物的新合成方法:在PPh3的存在下,以NCS为氯代试剂,将芳香醛非常简便地转化为偕二氯代化合物,反应产率最高达到99%。该方法避免使用有毒的氯气作为氯代试剂,而且操作简单、反应条件温和,可在0℃下顺利进行。1.以1-萘甲醛的氯代为模型反应,系统研究了影响反应的各因素、优化了反应条件。在0℃下,1-萘甲醛与2.2当量的NCS及2.1当量的PPh3在CH2Cl2溶剂中顺利反应,反应12小时即可完成,产率为92%。在上述反应条件下,研究了其他萘醛类化合物的氯代反应,产率为66-99%。2.研究发现苯基醛类的氯代反应,需要严格的氮气保护下进行,产率为20-99%。3.通过核磁共振(1H NMR、13C NMR)、傅立叶变换红外光谱(FT-IR)、高分辨质谱(HRMS)等仪器对产物的结构进行了表征。
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