相对于结构无规的有机半导体材料,结构规整型有机半导体材料具有更有序的主链骨架结构、更突出的薄膜组装能力、更宽的薄膜吸收以及更高的载流子迁移率等优势。近年来,有机半导体材料的结构规整性控制及其在有机电子学领域的应用得到广泛关注。本论文以吡啶噻二唑为受体单元,开发了系列区域规整型双吡啶噻二唑基有机半导体材料,具体研究如下:1)第二章中,我们以7-溴-4-氯-[1,2,5]噻二唑并[3,4-c]吡啶单元（Cl-PT-Br）为起始原料,利用Cl-PT-Br单元上C-Br键和C-Cl键的反应活性差异,通过Pd-催化Stille偶联合成了两种取代基团位置不同的中间体化合物,包括氯代和溴代化合物。随后,我们以氯代和溴代化合物为原料,采用Pd-催化交叉偶联合成了一类电子亲和力更强、骨架共轭更大以及对称性更好的等规双吡啶噻二唑（BPT）基有机半导体材料,具体包括吡啶N原子同时朝向外侧（BPT-O）、同侧（BPT-S）和内侧（BPT-I）的三种异构体。采用高分辨质谱、¹H NMR和¹H-¹H NOE谱证实了每个目标分子结构的正确性和规整性。最后,我们详细讨论了吡啶N原子位置和取代端基的改变对目标分子的极性大小、特征氢的化学位移、单晶结构、光物理性能、能级等参数的影响。研究发现:改变N原子位置对分子的极性有明显的影响,从外侧到同侧再到内侧,其极性逐渐增大;改变N原子位置对分子最大吸收波长的位移变化没有显著影响,但其摩尔消光系数存在明显的差异,从外侧到同侧再到内侧,摩尔消光系数逐渐减小;改变取代端基后,体系的摩尔消光系数增加。2)氟原子具有体积小,吸电能力强,可降低材料能级等突出的优势,近年来备受关注。第三章中,我们以BPT为受体单元,运用“氟原子取代”策略,合成了两种等规双吡啶噻二唑基聚合物半导体材料PBPT-T（给体为噻吩）与PBPT-2FT（给体为二氟噻吩）,并对比研究氟原子取代对聚合物的光物理性质、骨架结构、能级结构以及迁移率的影响。研究发现:引入氟原子后,与PBPT-T相比,PBPT-2FT的光谱吸收变宽,分子链间聚集作用增强;PBPT-2FT的HOMO/LUMO能级降低;且聚合物PBPT-2FT中有F???S非共价键构象锁的存在,其平面性得到改善。聚合物PBPT-T退火薄膜OFET器件表现出平衡的双极性传输,空穴和电子迁移率分别为0.012和0.018 cm² V^–1 s^–1。聚合物PBPT-2FT退火薄膜OFET器件表现出显著提升的双极性传输性能,其最高空穴和电子迁移率分别为0.289和1.519 cm² V^–1 s^–1。