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吲哚衍生物是一类具有悠久历史的杂环化合物，最初用于染料的合成。最近，科学家发现吲哚衍生物在对抗一些如癌症、心脏病等顽固疾病时，具有很好的疗效。然而吲哚化合物的产量与需求之间存在极大的不平衡。不仅如此，传统的提取方法会消耗大量的不可再生资源并且破坏环境。1979年日本化学家SuzukiAkira报道了Pd(PPh3)4的催化下卤代芳烃与芳基硼酸的偶联反应，该反应经由其他研究者的改进优化，已经日益成熟和完善。此外研究者亦证实了对于芳基硼酸，芳香环上的电子云密度越大，活性越高，产率越好。
课题组意识到：具有富电子芳香环结构的吲哚硼酸衍生物对于该反应具有很高的活性和产率，通过与不同的卤代芳烃进行成熟的Suzuki-Miyaura偶联反应，就可以实现将吲哚基团与其他分子的拼接，从而大量获得一些普通方法难以获得的吲哚衍生物。
为了合成这类吲哚硼酸衍生物，本文设计了一条新的合成路线，研究和讨论了不同反应条件下反应的情况。通过邻甲基硝基苯的衍生物为起始原料，通过与DMFDMA、THP进行反应并进行浓缩结晶合成对应的烯胺、烯胺与还原剂进行还原关环并通过柱层析纯化制备吲哚衍生物、吲哚衍生物与二碳酸二叔丁酯反应并柱层析纯化完成对吲哚的保护、Boc保护的吲哚衍生物在低温无水无氧条件下与硼酸三异丙酯、LDA反应引入硼酸基团并浓缩结晶共4步反应，成功合成了包括6-苄氧基-1-Boc-吲哚-2-硼酸在内的共计7种吲哚硼酸衍生物，并且以核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、红外光谱、质谱等表征方法确认了最终产物的结构。
课题组意识到：具有富电子芳香环结构的吲哚硼酸衍生物对于该反应具有很高的活性和产率，通过与不同的卤代芳烃进行成熟的Suzuki-Miyaura偶联反应，就可以实现将吲哚基团与其他分子的拼接，从而大量获得一些普通方法难以获得的吲哚衍生物。
为了合成这类吲哚硼酸衍生物，本文设计了一条新的合成路线，研究和讨论了不同反应条件下反应的情况。通过邻甲基硝基苯的衍生物为起始原料，通过与DMFDMA、THP进行反应并进行浓缩结晶合成对应的烯胺、烯胺与还原剂进行还原关环并通过柱层析纯化制备吲哚衍生物、吲哚衍生物与二碳酸二叔丁酯反应并柱层析纯化完成对吲哚的保护、Boc保护的吲哚衍生物在低温无水无氧条件下与硼酸三异丙酯、LDA反应引入硼酸基团并浓缩结晶共4步反应，成功合成了包括6-苄氧基-1-Boc-吲哚-2-硼酸在内的共计7种吲哚硼酸衍生物，并且以核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、红外光谱、质谱等表征方法确认了最终产物的结构。