β-蒎烯合成吡嗪系化合物及其抑菌活性研究

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β蒎烯分子中含有两个手性碳原子和两个潜手性碳原子,具有特定的空间结构,是一类丰富的天然手性原料和手性中间调。利用其特有的立体结构,合成一系列新型吡嗪系化合物,探究这些化合物的抑菌活性。具体研究内容如下:在合成3-亚甲基诺蒎酮反应中,采用KOH为催化剂、37%甲醛水溶液为羟甲基化试剂与诺蒎酮进行羟醛缩合反应得到3-亚甲基诺蒎酮,探讨了诺蒎酮与甲醛的摩尔比、催化剂种类及用量、溶剂体系、反应温度以及反应时间等因素对反应的影响,并采用正交试验法优化了羟醛缩合反应工艺,并确定了适宜的合成工艺条件:n(甲醛)与n(诺蒎酮)为21:1;n(KOH)与n(诺蒎酮)为1.5:1;反应在无溶剂存在下进行,反应温度65℃;反应时间2h。在此工艺条件下,3-亚甲基诺蒎酮得率为92.81%,纯度为98.4%,比旋光度为[α]D25+24.8(c0.5, CHCl3)。采用丙酮—水混合溶剂,以高锰酸钾为氧化剂,3-亚甲基诺蒎酮经选择性氧化生成(+)-2,3-蒎二酮。在3-亚甲基诺蒎酮氧化过程中,探讨了高锰酸钾用量、溶剂用量、反应温度和反应时间等因素对氧化反应的影响,采用正交试验法优化了氧化反应工艺,并确定了适宜的合成工艺条件:v(丙酮)与v(水)为10:1;n(KMnO4)与n(3-亚甲基诺蒎酮)为3:1,反应温度5℃,反应时间6h。在此工艺条件下,2,3-蒎二酮得率为75.13%,纯度为98.88%,比旋光度为[α]D16+255.4(c0.5, CHCl3)。以环己烷或甲苯为溶剂,分别用乙二胺、邻苯二胺、1,2-环己二胺作为胺化试剂,Amberlyst15作催化剂,N2保护且胺过量条件下,加热回流,将2,3-蒎二酮转化为亚胺Schiff碱,其较佳选择性在91100%范围不等,所合成的化合物均具旋光性。以氧化铝或氧化锌为脱氢剂,乙醇为溶剂,回流条件下将2个Schiff碱脱氢芳构化合成吡嗪系化合物,其较佳选择性在95%100%范围不等,所合成的化合物均具旋光性。通过FT-IR、MS、1H NMR、13CNMR等分析手段对3-亚甲基诺蒎酮、2,3-蒎二酮、亚胺Schiff碱和吡嗪系化合物的结构进行表征。将所合成的化合物进行抑菌测试。试验表明:中间体、亚胺Schiff碱和吡嗪化合物对细菌的抑菌作用明显大于对真菌的抑菌作用。其中,3-亚甲基诺蒎酮(2-a)、杂环三酮(3-b)对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌均表现出较强的抑制作用;亚胺Schiff碱(4-a)和吡嗪系化合物(4-b,5-c)对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌抑制作用较强,而吡嗪系化合物(4-b)对枯草芽孢杆菌抑制作用最强。
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