基于萘酰亚胺衍生物的Fe2+和Cys荧光探针的合成及性能研究

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在人体中,铁不仅是一种必需的微量元素,也是最丰富的过渡金属元素。铁主要以Fe2+和Fe3+两种形式存在,且主要分布于人体的各个器官和组织中。另外,铁可以与人体中的血红蛋白结合,不但可以将氧气从肺部转移到细胞中,而且还可以作为细胞色素和呼吸酶的一部分,帮助转移电子并参与呼吸。在生物体中,铁水平的失调会伴随着各种疾病的产生。因此设计一个能够快速检测生物体内亚铁离子的荧光探针具有重要的意义。半胱氨酸(Cys)是一种重要的含有巯基的有机小分子,在许多生理过程(例如蛋白质的合成,排毒和代谢)中起着重要作用。这种巯基氨基酸能够控制氧化还原稳态并在细胞中传递信号,起着保护细胞免受氧化损伤的作用。生物体中过量的半胱氨酸(Cys)会引发许多的疾病,如造血功能减退,牛皮癣,神经毒性,水肿和肝脏损伤。因此,设计一个高灵敏度,高选择性和快速检测生物体内生物硫醇的荧光探针具有重要意义。(一)设计合成一种检测Fe2+的比率型近红外荧光探针T1。探针T1是基于萘酰亚胺荧光团衍生物形成的氮氧化物(N-Oxide)。探究探针T1与Fe2+发生反应的机理(ICT),并对其结构进行表征。探针T1的光物理性质研究是在PBS:DMSO=2:8(0.01 M,pH 7.4)缓冲溶液中进行的,当加入饱和当量的Fe2+后,N-Oxide被还原,溶液颜色由黄色变为紫红色,同时在510 nm处的荧光发射最小,而在690 nm处的荧光发射达到最大(λex=500 nm),荧光光谱与Fe2+呈现出了较好的比率变化。该探针具有高选择性、高灵敏度(检测极限为5.9?M)、快速响应、抗干扰性好的特点,被成功应用于活体细胞(HeLa细胞)和秀丽隐杆线虫(C.elegans)中对Fe2+的荧光成像。(二)设计合成一种用于检测Cys的比率型荧光探针T2。探究探针T2与Cys发生反应的机理,并对其结构进行表征。探针T2的光物理性质研究是在PBS:DMF=3:7(0.01 M,pH 7.4)的缓冲溶液中进行的。当加入饱和当量Cys时,该探针的荧光光谱具有明显的比率变化,并且能够实现对Cys的专一性识别,检测极限低至2.13?(44)。更重要的是,该探针被成功应用于对秀丽隐杆线虫中Cys的荧光成像。
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