有机硼化合物是一类重要的有机化合物，可以广泛应用于Suzuki-Miyaura交叉偶联以及多种官能团转化反应。作为其中重要的一员，烷基硼化合物在有机合成以及药物化学中发挥着重要的作用。但是，有机硼化合物的合成方法以及反应活性方面均存在着较多的局限。　　已报道的合成方法主要有以下四种:烷基格氏试剂或锂试剂与硼化合物反应、烯烃硼氢化反应、Miyaura硼化反应和过渡金属催化的C-H活化硼化反应。但这些方法存在着底物普适性不够好或者过渡金属残留的问题。重氮化合物与硼化合物的非金属催化反应提供了一类经由1,2-迁移过程形成C-X键的方法。另一方面，N-对甲苯磺酰基腙可以在碱和加热的条件下原位产生重氮化合物。本论文主要拓展了新的迁移基团，探索了频哪醇硼烷、联硼酸频哪醇酯以及硅硼试剂与腙的反应，并用来分别合成烷基硼酸酯、1，1-二硼酸酯和1-硅-1-硼化合物。该方法与已报道的方法相比具有明显的的优势:不需过渡金属催化、原料简单易得、操作简单而且适合大量制备。　　烷基硼化合物在偶联反应中存在着转金属和还原消除过程速度慢、β-氢消除和脱硼质子化等副反应。这样导致了烷基硼化合物参与的偶联反应的效率相对较低，特别是二级烷基硼化合物。1，1-二硼化合物在偶联反应中有着较高的反应活性。Shibata小组报道了芳基、烯丙基和苄基溴化物分别与1，1-二硼酸酯的高效偶联反应。由于生成的二级烷基硼酸酯的反应活性较低，很难继续高效进行偶联反应。我们从另一个角度出发，致力于发展新的偶联反应，使得1，1-二硼化合物的两个硼酸酯基团都能得到利用，生成两个C-C键。在探索的过程中，我们发现了一些新的反应:1）1，1-二硼酸酯与两当量的烯基溴化物反应生成1,4-二烯;2）1，1-二硼酸酯与1，1-二溴烯烃反应生成联烯;3）1，1-二硼酸酯与2，2-二溴联苯衍生物发生关环反应生成芴衍生物。　　重氮化合物与带有不同迁移基团的硼化合物的反应展现了1,2-迁移过程的普遍性，这也暗示着其它迁移基团参与的反应也是很有可能的;从1，1-二硼化合物出发通过偶联反应形成多个C-C或者C=C是一种比较新颖的过程，展现了1，1-二硼化合物特殊的反应活性，说明1，1-二硼化合物在有机合成中还有广阔的应用前景。