氮杂环丙烷类化合物在有机合成中是一类很重要的起始原料,这类化合物作为反应底物可以用来合成多官能的胺,氨基醇,氨基酸,生物碱,β-内酰胺以及聚合物等多种有机分子,也可以用作不对称合成中的配体和辅助剂。许多天然产物中均含有氮杂环丙烷的结构组份,且表现出抗病毒,抗肿瘤,酶抑制性等生物活性。然而,国内对氮杂环丙烷及其衍生物合成方法的报道仍十分有限,基于氮杂环丙烷在光学活性及抗生活性等方面的潜在应用前景,本课题合成了一些结构新颖的手性氮杂环丙烷类化合物,主要结果如下:(1)以廉价的糠醛为原料,经过光化、缩醛化、溴化等一系列化学反应得到了手性合成子5-(L-孟氧基)-2(5H)-呋喃酮3和5-(L-孟氧基)-3-溴-2(5H)-呋喃酮5a。(2)氮气保护下,在碱性介质中5a作为Michael受体,用四丁基溴化铵(TBAB)催化与氮亲核试剂伯胺进行串联的不对称Michael加成及分子内亲核取代反应,合成得到了目标分子手性5-(R)-(1R,2S,5R)-孟氧基-丁内酯[3,4-b]-2(S)-6(R)-1-N-烷基氮杂环丙烷7a-7d,ee≥98%,并从分子角度研究了化合物7a、7b的晶体结构。(3)氮气保护下,在THF溶剂中用LiAlH4对化合物7进行有效的还原,柱层析分离,纯化后得到高产率含有两个羟基的功能性2(S),3(R)-二羟基甲基-N-烷基氮杂环丙烷8a-8d,并从分子角度研究了8a、8b、8c的晶体结构。(4)新方法合成了含氮化合物苯腙基乙酰基二取代乙酸乙酯9和2,2-二氯乙酸环己铵盐10,并描述了其晶体结构。化合物9中有分子内氢键,整个分子处于热力学稳定状态。化合物10相邻分子间的多种氢键,使得该分子结构非常稳定。