Diels-Alder反应是有机合成构建六元环的一类重要方法。苯炔作为一种高活性中间体，可与许多共轭双烯体顺利地发生Diels-Alder反应，环加成产物通过进一步芳构化可转化为稠芳环化合物，从而使得苯炔参与的Diels-Alder反应在构建多环体系上有着非常巨大的优势。　　本论文工作主要研究了苯炔与2-烯基吡咯的Diels-Alder反应，设计合成了一系列取代的2-乙烯基吡咯化合物，并在温和条件下与邻（三甲基硅基）三氟甲磺酸苯酯进行环化反应。实验结果表明，当乙烯基末端连有酯基、羰基、氢原子时，苯炔均能与之顺利地发生Diels-Alder反应生成相应的苯并[e]吲哚类化合物;当使用非对称的苯炔时，Diels-Alder反应展示出良好的区域选择性。同时，该反应还具有较高的产率和原子经济性，为苯并[e]吲哚类化合物的合成提供了一种全新的快捷的途径。