甲基磺草酮是瑞士先正达公司开发的三酮类除草剂,英文通用名为mesotrion,并以商品名callisto(米斯通)于2001年在欧洲销售,由于其对环境友好,同年通过美国环境保护局的批准,其单剂及混和制剂于2002年在欧盟各国与美国销售并获得广泛应用。本文就甲基磺草酮的合成路线和工艺进行了细致的研究,目的是降低生产成本,提高反应总收率,简化工艺操作难度,使之有利于工业化生产。全文分为四章：第一章概述了目前我国农药概况及发展趋势,并就除草剂的发展历史、除草剂的作用原理和分类、除草剂对杂草的除草行为等做了详细介绍,评述了甲基磺草酮的基本现状,并总结了甲基磺草酮的安全性及使用方法,以及用HPLC测定方法测定甲基磺草酮的含量。为本课题的研究做了铺垫。第二章就甲基磺草酮的物化性质及开发历程进行了论述,指出了三酮类除草剂的化合物结构通式。在甲基磺草酮的合成过程中,通过逆合成分析得到2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酸的合成是关键步骤,在此基础上参考大量相关文献,提出了几条可行的工艺路线,并通过实验研究和理论文献分析,优选了其中最可行的生产工艺路线即：以对甲苯磺酰氯为起始原料,经还原、磺酰化、硝化、氧化、氯化、缩合重排等步骤合成甲基磺草酮。在第三章到第六章中,通过试验,对确定的合成路线进行了工艺条件优化,筛选合适的反应原料,确定最优工艺条件和分离方法。其中在对对甲苯磺酰氯的还原跟磺酰化过程中,亚硫酸钠作为还原试剂,氯乙酸钠作为磺酰化试剂制得的对甲磺酰基甲苯,收率可达92%,产品纯度高；以混酸进行硝化的过程中,反应副反应少,收率高,最终收率可达96.2%,后处理方便,得到了纯度极高的2-硝基-4-甲磺酰基甲苯；用浓硝酸来氧化2-硝基-4-甲磺酰基甲苯的过程中,使用了V205做催化剂,后处理方便,反应过程中压力较小,易于控制,但由于硝酸在氧化过程中,会被还原成氮的含氧化物,失去氧化能力,造成此步收率偏低,仅达69%；以氯化亚砜为氯化剂在DMF溶剂中进行的氯化反应,收率达92%,选择性好；最后以二氯乙烷做溶剂,三乙胺作为缚酸剂,乙腈作为重排催化剂,2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酰氯和1,3-环己二酮缩合成目标产物甲基磺草酮,此步收率达80%。还讨论了磺酰化和硝化反应的反应原理,介绍了2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酸和甲基磺草酮的纯化方法。该合成方法最终总收率可达45%(以对甲苯磺酰氯计算)。第七章对全文做了总结并对未来研究进行了展望。