3-氨基-6-羟基-2-哌啶酮及其衍生物、吲哚里西啶类的化合物是许多天然有机化合物和生物活性药物的核心结构。这些结构独特、具有抗肿瘤等活性的化合物得到了人们广泛的关注。本论文的目的是以天然、廉价的L-苹果酸和L-谷氨酸为手性源，建立多功能手性合成砌块，并以此手性合成砌块为平台发展一些灵活、多用的合成路线，以合成一些天然产物和药物的前体。本论文取得了以下结果： 一、建立了一条以L-谷氨酸为原料合成(3S)-1-烯丙基-3-二苄基氨基-6-羟基-2-哌啶酮16的新途径，整条路线的总产率达到50％左右。合成了手性哌啶酮6位碳负离子等效体(3S)-1-烯丙基-3-苄基氨基-6-苯硫基-2-哌啶酮130，它是双阴离子132的有效等效体，能与苯甲醛、特戊醛等亲电试剂反应形成哌啶α-羟烷基化产物。 二、采用烯丙基代替对甲氧苄基作为苹果酰亚胺氮上的保护基，经与PMB格氏试剂加成再用三乙基硅烷还原，高区域选择性和高立体选择性地合成化合物206，接着在RuCl3的催化下成功切去烯丙基，以此为基础完成天然产物差向异构体4-epi-melleuminsA、B的非天然氨基酸片断22的合成。 三、以(S)-苹果酸为手性源，高区域和立体选择性地合成了天然产物的差向异构体(1S，8aR)-1-羟基吲哚里西啶24。 四、成功地合成了三脚架型配体L1，该配体能与CuCl2，AgNO3和CuI分别形成M3L，M2L和M2L2结构的配合物。成功地合成了硫醇配体L4以及配合物25，并通过紫外和核磁分析手段，初步探索了配合物25对阴离子的识别能力。