有机硅双季铵盐的合成

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Gemini表面活性剂是新一代的表面活性剂,由一个联接基团将两个两亲结构连接起来,克服了头基静电力,增强疏水链的疏水性,极大地提高了表面活性。双季铵盐是Gemini表面活性剂中研究比较成熟,体系较为完整的一类,对于联接基、疏水链对性质的影响的研究十分系统。有机硅表面活性剂是一类高效的表面活性剂,除具有普通表面活性剂的通性外,还具有比普通表面活性剂更好的表面活性和易铺展性,可以显著降低水的表面张力至约21mN/m。有机硅双季铵盐结合了Gemini表面活性剂和有机硅表面活性剂的特点,从而有更为突出的优点。研究其性质对于系统地研究各类有机硅Gemini表面活性剂、拓展有机硅表面活性剂在界面、表面、乳化等方面的应用有着积极的意义。首先合成了有机硅叔胺N,N-二乙基甲基二甲氧基硅烷,然后与不同的二溴代烷反应分别合成联接基长度为4、6、8的三种有机硅双季铵盐[SiC3-s-SiC3]Br2(s=4、6、8)。测定了临界胶束浓度(CMC)、表面张力、电导率、粘度等;主要研究了有机硅双季铵盐的表面活性、胶束化热力学、粘度行为等。主要工作和实验结果如下:(1)采用γ-氯丙基甲基二甲氧基硅烷和二乙胺合成了有机硅叔胺N,N-二乙基甲基二甲氧基硅烷。反应最优条件为:反应时间20h,温度为110℃,原料配比(γ-氯丙基甲基二甲氧基硅烷:二乙胺)为1:4。在4mmHg柱,80℃下减压分馏分离出纯度高的产品,并用1H NMR和元素分析表征其结构。(2)采用(1)中合成的N,N-二乙基甲基二甲氧基硅烷和1,4-二溴丁烷、1,6-二溴己烷、1,8-二溴辛烷合成了联接基不同的有机硅双季铵盐[SiC3-4-SiC3]Br2、[SiC3-6-SiC3]Br2和[SiC3-8-SiC3]Br2,1H NMR和元素分析表征其结构,证明所得产品为目标化合物。(3)优化了有机硅双季铵盐合成条件:反应时间为8h,反应温度为80℃,溶剂为DMSO,物料配比(有机硅叔胺:二溴代烷,摩尔比)为2:1,并用电导率法研究了联接基对双季铵化反应速率的影响。(4)采用表面张力法测定有机硅双季铵盐的临界胶束浓度(CMC)、表面张力πCMC、PC20值等。结果表明纯碳链双季铵盐更倾向于聚集到表面不同,有机硅双季铵盐[SiC3-s-SiC3]Br2更倾向于在溶液中形成胶束。(5)研究了不同温度对有机硅双季铵盐表面活性的影响,发现随着温度增高溶液表面活性越强,特别是[SiC3-6-SiC3]Br2表现最为明显。(6)根据临界胶束浓度CMC和表面张力数据计算了表面吸附量和分子头面积,发现[SiC3-6-SiC3]Br2的表面吸附能力低于[SiC3-4-SiC3]Br2,[SiC3-4-SiC3]Br2的分子头面积低于[SiC3-6-SiC3]Br2。(7)有机硅双季铵盐的CMC随温度的变化线性增加,与双季铵盐12-s-12系列和DTAB等传统表面活性剂相似,计算结果显示ΔG0m<0并且︱TΔS︱>︱ΔH︱,说明胶束化过程为自发过程,为熵驱动过程。(8)采用光电示数乌氏粘度计测定三种有机硅双季铵盐粘度,求得增比粘度和增比比浓粘度。
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