油菜籽,为十字花科(Cruciferae)芸薹属(Brassica)植物油菜(Brassica campestris L.)的种子,《本草纲目》记载为“芸薹子”,具有活血化瘀、消肿散结、润肠通便、破气行血等功效,内服治疗产后恶露不尽、瘀血腹痛、风湿关节疼痛、偏头痛、大便秘结等多种疾病,外用治疗痈肿丹毒,为临床不常用中药。由于油菜是中国主要油料作物和蜜源作物之一,油菜籽产量极大,而菜籽粕作为油菜籽加工后的主要副产品,资源量亦很大。菜籽粕除富含丰富的天然植物蛋白外,还含有硫代葡萄糖苷、植酸单宁等抗营养性物质,使其开发利用一度受到限制,长期以来只能作为低价的饲料或者肥料使用,不可避免的造成了资源的巨大浪费。因此本课题在综述芸薹子和菜籽粕大量文献的基础上,从资源回收和再利用的角度出发,系统分离菜籽粕中的化学成分,不仅能够寻找现代医药工业值得利用的生物活性成分,为菜籽粕的深入开发提供物质基础,而且通过与中药芸薹子成分对比和参考,同样能为中药芸薹子药效物质基础的初步研究提供理论基础。本文采用大孔吸附柱色谱、Sephadex LH-20、ODS柱层析、硅胶柱层析和制备HPLC,结合结晶法共分离得到了85个化合物,综合运用波谱学技术,并结合理化性质分析,确证其结构,分别鉴定为1-十一烷醇(CZP-1)、1-二十烷醇(CZP-2)、palmatic acid (CZP-3)、Campestrol (CZP-4). Daucosterol (CZP-5)、7-羰基豆甾醇(CZP-6)、Crinosterol (CZP-7)、Oleic acid (CZP-8)、7α-羟基豆甾醇(CZP-9)、β-谷甾醇(CZP-10)、9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-,2,3-dihydroxypropyl ester (CZP-11)、Trans-sinapic acid (CZP-12)、 Trans-Sinapic acid methylester (CZP-13)、Trans-Sinapic acid ethylester (CZP-14)、 Vinylsyringol (CZP-15)、1-ethoxyethyl-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)(CZP-16)、4-ethyl syringol (CZP-17)、(2E)-ethyl3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl) propionic (CZP-18)、Acetosyringone (CZP-19)、Syringaldehyde (CZP-20)、龙胆酸(CZP-21)、Vanillic acid (CZP-22)、原儿茶酸甲酯(CZP-23)、3,5-dimethoxy-4-hydroxylbenzoic acid (CZP-24)、protocatechuic aldehyde (CZP-25)、1-(S)-Methoxy-1-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)ethane (CZP-26).对羟基苯甲酸(CZP-27)、Protocatechuic acid (CZP-28)、p-Hydroxybenzaldehyde(CZP-29). dihydrosinapic acid (CZP-30)、(6R、9S)-9-hyroxymegastigman-4-en-3-one (CZP-31)、(S)-2-sinapoly-4-pentenenitrile (CZP-32)、Succinic acid (CZP-33)、 Indole-3-acetonitrile (CZP-34)、(R)-(-)-dehydrovomifoliol (CZP-35)、Ethyl2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylate (CZP-36)、1H-indole-3-carbaldehyde (CZP-37)、4-hydroxy-1H-indole-3-carbaldehyde (CZP-38)、6-hydroxy-1H-indole-3-carboxylic acid (CZP-39)、5-乙烯基噻唑烷-2-酮(CZP-40).5-hydroxy-4(1H)-Quinazolinone (CZP-41)、4-hydroxy-2-quinolinone (CZP-42)、5-hydroxy-quinazoline-2(1H),4(3H)-dione (CZP-43)、Coixspirolactam C (CZP-44)、(-)-Eudesmin (CZP-45)、(+)-Magnolin (CZP-46)、Yangambin (CZP-47)、 Isolariciresinol (CZP-48)、descurainolide B (CZP-49)、1,2-di-O-sinapoyl-β-D-glucopyranose (CZP-50)、Spicatolignan B (CZP-51)、erythro-guaiacylglycerol-β-ferulic acid ether (CZP-52)、Sinapic acid5-hydroxymethylfurfural ester (CZP-53)、5-Hydroxymethylfurfural (CZP-54)、Dibutyl phthalate (CZP-55)、(6R,9R)-9-hydroxymegastigman-4-en-3-one (CZP-56)、blumenol A (CZP-57)、3,9-dihydroxy-5,7-megastigmadien-4-one (CZP-58)、(5Z,7E)-4,4-二甲基-5-乙酰基-5,7-壬二烯酸(CZP-59)、2-β-D-glucopyranosylsulfanyl-1H-indole-3-acetonitrile (CZP-60)、Kaempferol (CZP-61)、Kaempferol-3-β-D-glucopyranoside (CZP-62)、 Isorhamnetin3-β-D-glucopyranoside (CZP-63)、Kaempferol7-β-D-glucopyranoside (CZP-64)、6-oxo-octadecanedioic acid (CZP-65)、Kaempferol-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside.(CZP-66)、Kaempferol-3,7,4’-tri-O-β-D-glucopyranoside (CZP-67)、Kaempferol-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-p-D-glucopyranosyl-7-O-β-D-glucopyranoside (CZP-68)、Isorhamnetin-3,7,4’-tri-p-O-glucopyranoside(CZP-69)、Kaempferol-3-O-(2-O-sinapoyl)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside-7-O-β-D-glucopyranoside(CZP-70)、Kaempferol-3-O-(6-sinapoyl)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-O-β-D-glucopyranoside-7-O-β-D-glucopyr anoside (CZP-71)、Kaempferol-4’-O-(6-sinapoyl)-β-D-glucopyranoside-3,7-di-O-β-D-glucopyranoside (CZP-72)、Kaempferol-3-O-(3-sinapoyl)-β-D-glucopyranosyl-(1-2)-O-β-D-glucopyranoside-7-O-β-D-glucopyranoside (CZP-73)、5,6-dihydro-6-hydroxy-2-(1,5’-dihydro-4’-(2"-hydroxyethyl)-3’5’-dimethyl-(1’H)-pyrrol-2’-one)-3-methyl-cyclopenta[b]-pyrrol-4(1H)-one (CZP-74)、(β-D-frueofuranosyl-a-D-(6-sinapoyl)-glucopyranosid (CZP-75)、nicotinic acid (CZP-76).(2R*,3R*,4S*,5R*)-dimethyl2,5-bis(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl) tetrahydrothiophene-3,4-dicarb-oxylate-1-oxide(CZP-77).(2R*,3R*,4R*)-methyl4-(bis(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methyl)-2-methoxy-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate (CZP-78)、1-(5)-hydroxy-1-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl) ethane (CZP-79).7S,8R,8’R-(-)-lariciresinol-4,4’-O-bis-β-D-glucopyranoside (CZP-80)、75,8R,8’R-(-)-lariciresinol-4-O-β-D-glucopyranoside (CZP-81)、1-methyl-6-((4-methylamio)-methyl benzoate)-2,3-diketopiperazine (CZP-82)、5-Allyloxazolidin-2-one (CZP-83)、Adenosine (CZP-84)、Isorhamnetin-3-O-(6-sinapoyl)-β-D-glucopy-ranosyl-(1-2)-O-β-D-glucopyranoside (CZP-85).其中CZP-71、CZP-72、CZP-73、 CZP-74、CZP-77、CZP-78、CZP-82、CZP-60、CZP-32、CZP-59为新化合物,CZP-36、CZP-83为新的天然产物,除化合物CZP-12、CZP-15、CZP-21、CZP-22、 CZP-24、CZP-25、CZP-27-29其余化合物均首次从菜籽粕中分离得到。此外,在化学成分研究的基础上,本文对其中的10个黄酮类单体化合物和7个木质素单体化合物进行了抗氧化活性的筛选,实验发现各黄酮类单体具有显著对抗细胞氧化应激的作用,其中CZP-70. CZP-61和CZP-64的抗氧化作用最为明显。木脂素类化合物中的个别单体组(CZP-45、CZP-46和CZP-47)能不同程度的降低细胞培养上清液中LDH活性,展现出一定的抗氧化作用。此外,本文利用LC-MS"技术对中药芸薹子和菜籽粕的75%乙醇提取物的化学成分进行了分析与鉴定,分别鉴定了10种16种化学成分,为开展中药芸薹子的药效物质基础研究奠定了基础。