【摘 要】
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新烟碱类化合物是第四代杀虫剂,约占杀虫剂市场份额的四分之一。李忠教授课题组前期报道了吡咯环类和氮桥环类新烟碱化合物,但这两类化合物存在衍生局限性和理化性质方面的缺
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新烟碱类化合物是第四代杀虫剂,约占杀虫剂市场份额的四分之一。李忠教授课题组前期报道了吡咯环类和氮桥环类新烟碱化合物,但这两类化合物存在衍生局限性和理化性质方面的缺陷,需要对其进行进一步修饰。本论文将吡咯环和氮桥杂环引入新烟碱化合物,以期探索化合物的生物活性变化规律,并改善理化性质。1.含毗咯环的新烟碱类化合物:乙二醛和吡虫啉硝基亚甲基类似物在无溶剂、无催化剂条件下,合成了二氢吡咯环二羟基化合物。对该化合物的两个羟基进行选择性的醚化或酯化,共得到29个化合物,扩展了二氢吡咯环类化合物的结构多样性。该类化合物对苜蓿蚜、褐飞虱和粘虫有较好的杀虫活性,部分化合物对粘虫活性高于环氧虫啶。2.杂环修饰的氮桥环类新烟碱化合物:利用三组分一锅法构建了14个七元氮桥环化合物和11个八元氮桥环化合物,探究了杂环种类和桥环空间大小对活性的影响。通过反应条件优化,筛选合适的催化剂,提高目标化合物产率。多数化合物对苜蓿蚜、褐飞虱和粘虫均有较好的杀虫活性。其中,4mg L-1的浓度下,IPP197715对苜蓿蚜致死率为100%。水稳定性试验结果表明,吡啶环取代的化合物IPP197702在纯水中293.5小时后,剩余52.8%,其稳定性明显高于苯环取代化合物IPP167225(T1/2=1.89 h)。
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