近年来,芳基吡唑酮席夫碱受到越来越多的科学家关注。本文合成了1-苯基-3-甲基-4-乙酰基-5-吡唑酮(PMAP)及其配合物、芳基吡唑酮缩氨基酸酯类席夫碱配体及部分配合物、4-氨基安替吡啉席夫碱配体和1-苯基-3-甲基-4-乙亚胺基-5-吡唑酮配合物,并对所合成的化合物进行了红外光谱和紫外光谱表征,推测了其可能的配位方式。　　 通过单晶X-射线衍射方法测定了其中2个氨基酸酯席夫碱配体、3个安替吡啉席夫碱配体和1-苯基-3-甲基-4-乙亚胺基-5-吡唑酮合铜席夫碱配合物的晶体结构,结果表明β-二酮结构的化合物形成的席夫碱以烯胺酮式结构存在,并形成分子内氢键。在合成PMAP缩4-氨基安替吡啉配合物时发现配体倾向于以烯醇亚胺结构参与配位,亚胺N原子和羟基O原子是配位原子;同时由于配体不稳定,安替吡啉的4位与NH2断裂,最终生成1-苯基-3-甲基-4-乙亚胺基-5-吡唑酮席夫碱配合物。　　 利用单片纸碟法测定了PMAP及其配合物、PMAP缩苯丙氨酸甲酯及其配合物、三种4-氨基安替吡啉席夫碱配体及1-苯基-3-甲基-4-乙亚胺基-5-吡唑酮席夫碱配合物在不同浓度下的抑菌活性。结果表明大部分配体和配合物有一定的抑菌活性;某些配合物抑菌活性好于配体。HAP缩4-氨基安替吡啉因形成了C=N双键而具有优于其它配体的抑菌活性。1-苯基-3-甲基-4-乙亚胺基-5-吡唑酮配合物与PMAP配合物相比因C=N的加入活性明显增强。　　 使用Gaussian98程序,密度泛函方法对PMAP缩L-苯丙氨酸甲酯、1-苯基-3-甲基-4-氯-5-吡唑酮(HAP)缩4-氨基安替吡啉和1-苯基-3-甲基-4-乙亚胺基-5-吡唑酮合铜配合物的前线分子轨道成分、电荷密度和静电势分布进行了分析,其结果与晶体结构一致。并总结出在前线分子轨道中贡献较大、负电荷多、静电势低的原子有可能是配位原子,分子中对前线分子轨道贡献较大的部分有可能是影响生物活性的主体。为今后的深入研究提供一定的理论依据。