水介质中清洁Ullmann反应高效介孔结构负载型钯催化剂的研制及其催化性能的研究

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绿色化学的理想目标是从源头上减少污染和消除污染,将反应物的原子全部进入产物中从而实现废物的零排放。以水代替有机溶剂进行有机反应,能够消除溶剂挥发带来的环境污染,是实现绿色化学目标的重要组成部分。但由于有机物在水中溶解性普遍较差,因此一般均采用均相催化剂,其缺陷时分离困难,难以重复使用。非均相催化剂能够有效克服上述缺陷,但一般情况下其催化活性和选择性较差。采用表面活性剂自组装技术,设计具有规整纳米介孔结构的固载化金属催化剂,不仅能够提高活性位分散度,而且孔道结构和尺寸可调,同时可以对材料进行表面修饰和骨架掺杂,获得的催化剂活性和选择性可以与均相催化剂媲美,又易于与产物分离难和重复使用,是今后有机合成催化材料的一个发展方向。本论文采用模板技术合成了一系列介孔结构有机一无机杂化氧化硅材料,如Ph-SBA-15、NH2- Ph-SBA-15、NH2PMOs-Et以及H-PMOs-Ph等,以此为载体,采用浸渍-还原法制备具有纳米介孔结构的负载Pd催化剂,尝试水介质中的碘苯Ullmann偶联反应,开辟在环境友好介质中进行清洁有机合成的新途经。结合催化剂表征和反应动力学测定,阐述催化剂的构效关系以及表面修饰对催化性能的促进作用。主要内容如下:1.采用共聚法自组装Ph-功能化SBA-15,以此为载体,制备具有有序介孔结构的负载Pd催化剂Pd/Ph-SBA-15并应用于水介质中碘苯合成联苯的偶联反应,研究表明,苯基功能化不破坏有序介孔结构,而且催化性能显著优于Pd/SiO2, Pd/MCM-41, Pd/Ph-MCM-41和Pd/SBA-15,归因于表面疏水性增强。在CO2气氛下进行Ullmann反应,可进一步提高反应活性和选择性。2.采用采用共聚法自组装NH2-和Ph-双功能化的介孔SiO2,以此为载体,制备负载型Pd催化剂,既保证了催化剂的表面疏水性,而且通过NH2基团与Pd2+的络合作用,使Pd2+均匀分散在载体外表面和孔道内表面,有利于提高Pd颗粒的分散度,同时有效抑制Pd活性位在反应过程中的脱落,在保证高催化效率的同时提高催化剂的使用寿命。3.采用苯基桥联有机硅烷合成PMO型SiO2,以嫁接法引入Si-H键,通过Si-H中的活泼H原位还原获得Pd/H-PMOs-Ph催化剂,其特点是Ph基团均匀嵌入孔壁,避免在引入Ph基疏水基团是破坏规整孔道结构,而且Ph基团稳定,同时原位还原能够获得均匀分布的Pd纳米颗粒,在催化水介质中Ullmann反应中显示高活性和选择性以及良好的使用寿命。通过研究发现,催化剂载体有机一无机杂化介孔材料的结构和理化性质、活性相的分散程度、反应体系中还原剂和碱的种类及其加入量等对催化剂催化水相中Ullmann偶联反应的效率有较大的影响,为进一步优化催化剂,提高催化效率,提供了新途径。
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