研究C-H键的氧官能团化具有重要的理论和实际意义。N-羟基邻苯二甲酰亚胺(N-Hydroxyphthalimidc，NHPI)，催化剂，因其具有高效、高选择性的优点而受到人们的重视。而且，利用手性NHPI类似物实现C-H键的不对称氧化仍是一项挑战性的课题。　　 本文在综述手性NHPI类似物催化C-H键不对称氧化的基础上，设计了新的NHPI类似物N-羟基-3，3-二取代异吲哚啉-1-酮(N-Hydroxy-3，3-disubsituted-isoindolin-1-ones，NHIOs)。相比较文献报道的手性NHPI类似物，所设计催化剂的手性中心更靠近催化中心N-羟基，希望其有更高的对映选择性。利用2-苯甲酰基苯甲酸和2-乙酰基苯甲酸做起始原料，分别依次与氯化亚砜、甲醇、盐酸羟胺和苯甲醚反应，得到了两种具有不对称中心的消旋目标物N-羟基-3-对甲氧基苯基-3-苯基异吲哚啉-1-酮24(N-hygroxy-3-(p-methoxyl-phenyl)-3-phenylisoindolin-1-one，NHMPIO)和N-羟基-3-对甲氧基苯基-3-甲基异吲哚啉-1-酮25(N-hydroxy-3-(p-methoxylphenyl)-3-methylisoindolin-1-one，NHMMIO)(图1)。另外，根据文献合成了N-羟基-3，3-二苯基异吲哚啉-1-酮18(N-hydroxy-3，3-diphenylisoindolin-1-one，NHDPIO)(图1)。探索了NHIOs对乙苯C-H键的催化氧化性能。研究发现，在10 mL乙腈中，使用7 mol％的18、24或25，1 mol％的助催化剂醋酸钴，70℃下反应5 h，乙苯的转化率分别达到48.8％，40.6％和23.4％，苯乙酮的选择性分别为93.5％，91.7％和81.9％。合成了两种新的NHPI类似物NHMPIO及NHMMIO，并对NHIOs的催化性能进行了初步研究。结果表明，NHIOs具有催化C-H键需氧氧化的活性，为下一步对消旋NHIOs进行拆分和研究其催化不对称需氧氧化的性能打下了基础。