新的2,4-噁唑二酮及N取代衍生物合成和1,6-亚甲基桥[10]-轮烯-3,4-呋喃酮的合成及性质研究

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本论文由两大部分组成,第一部分是开发新的2,4-噁唑二酮及衍生物的合成方法,并对制备相应的衍生物结构进行了表征。第二部分是新的γ-内酯即1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-呋喃酮的合成及性质研究。论文首先利用氯乙酸甲酯和乙酸钾反应制备了二酯1,1和脲以及甲醇钠(或异丙醇钾)反应定量得到2,4-噁唑二酮金属盐2,盐2酸化得到2,4-噁唑二酮3(产率90.1%),盐2与卤化物反应得到相应的2,4-噁唑二酮衍生物4a-c(产率83.1%,85.4%,89.6%)。利用IR、MS、和1H NMR等波谱对目的物3和4a-c进行了表征。另外,论文还开发一种新的γ-内酯的合成方法,并对产物的性质进行了研究。以1,3,5-环庚三烯-1,6-二醛9为原料,经过2次Wittig反应再闭环制备出1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-二羧酸乙酯12,再将12还原后得到1,6-亚甲基架桥[10]轮烯-3,4-二甲醇13(产率73.9%),通过BaMnO4氧化二醇13合成出了1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-呋喃酮14(产率93.0%)。利用IR、MS、1H NMR和13C NMR等波谱对产物13和14进行了表征,提出了二醇13的氧化反应机理。
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