不对称催化一直是现代有机化学的研究重点,DNA杂合催化剂由于其高效高选择性的特点从2005年被提出以来便得到了广泛的发展,DNA杂合催化剂由手性支架、催化金属中心以及连接两者的配体三部分组成,通过对这三部分的改造、修饰,人们可以实现对催化剂的性能优化以及催化机理的探索。本论文第一次将肽核酸双链(PNA-PNA)及PNA-DNA杂交链作为手性支架构成新型杂合催化剂应用到不对称反应中,同时与传统DNA杂合催化剂进行对比来探索沟渠大小对催化性能的影响。PNA作为DNA的结构类似物,可通过Watson-Crick键与DNA合成手性双链体。本文合成了三种类型的手性支架,将其与联吡啶铜络合组成杂合催化剂,通过Friedel-Crafts反应来评价催化性能。结果显示三种类型的双链合成的杂合催化剂均能催化反应并且可以得到一定的对映体过量值(enantiomeric excess,ee),通过对比实验数据我们发现随着双链中PNA成分的增加ee值呈下降趋势,这可能是PNA骨架不带电荷双链间无静电斥力进而改变了双链沟渠的大小造成的,离子强度实验从DNA沟渠的角度验证这一结论。重复性实验则证明PNA介入后的杂合催化剂的催化效果比DNA杂合催化剂稳定,可重复利用多次。为了进一步讨论催化结果差异的原因,本论文进行了一系列光谱学的表征方法。圆二色谱实验表明联吡啶铜与三种双链的作用模式有显著差异。紫外滴定实验显示PNA-PNA双链与联吡啶铜的结合常数较大,说明PNA双链的结构与联吡啶铜的亲和能力强,这证明了 PNA催化反应的ee值较低并不是由于游离的联吡啶铜造成的。Tm实验结果显示PNA双链最稳定,表明PNA杂合催化剂有实际应用价值。本文首次将PNA应用到杂合催化领域,拓宽了手性支架的范围,并且讨论了造成DNA-DNA、DNA-PNA和PNA-PNA三种双链做手性支架的杂合催化剂催化效果出现差异的原因,为杂合催化剂手性支架的研究拓宽了思路。