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白茶是中国最具代表性的茶类别之一,其最主要的氧化活性物质是酚类物质。目前对于儿茶素的分子修饰方式主要集中在羟基酰基化、单糖链糖苷化以及甲基化三种方法。对其定向硫酸化和不同酰基化的比较研究并不多见,有研究表明人体存在儿茶素硫酸化的代谢通道,但因为无法定向硫酸化,所以对其代谢研究并不深入,而酰基化能提高茶多酚在脂溶性体系的抗氧化性,本课题系统分析中国4种代表性白茶的8种儿茶素、没食子酸和咖啡因随提取温度时间的含量变化趋势,同时运用高效丰富的现代有机合成法定向合成硫酸化儿茶素和5种不同酰氯酰基化儿茶素。主要研究内容如下:(1)通过设计合理的反应路线合成3位儿茶素硫酸化产物。(2)通过DPPH、ABTS自由基清除实验、ORAC自由基实验对儿茶素及其修饰产物进行抗氧化活性测定。(3)通过设计合理的反应路线合成5种3位EGC酰基化产物。(4)通过DPPH自由基清除实验、β-胡萝卜素/亚油酸体系实验对茶多酚及其5种EGC酰基化产物进行抗氧化活性测定。通过以上内容的研究,整合了 4种代表性白茶的10种活性物质随提取温度时间的含量变化趋势数据,实验数据与Peleg动力学模型进行拟合,得到低MSR值(0～2.232)和高R(adj)2值(0.903～0.999),计算Peleg动力学模型方程得到优化后时间。从总儿茶素含量角度,福鼎银针最佳提取条件是43.3min(95℃),福鼎白牡丹是32.8min(85℃),政和银针 53.8 min(95℃),政和白牡丹 41.5 min(95℃)。研究儿茶素定向硫酸化方法及其活性变化,筛选出以三氧化硫-吡啶为硫酸酯化试剂和缚酸剂,生成3-硫酸基儿茶素(产率为85%)的实验方法。DPPH和ABTS实验中,3-硫酸基儿茶素活性弱于儿茶素;ORAC实验中,3-硫酸基儿茶素活性强于儿茶素。研究儿茶素定向酰基化方法及其活性变化,选用癸酰氯、十二酰氯、肉豆蔻酰氯、棕榈酰氯和硬脂酰氯5种含有脂肪长链的酰氯与表没食子儿茶素(EGC)经一系列反应能得到C环3位酯化茶多酚,甲醇体系筛选出最佳碳链为10碳,β-胡萝卜素/亚油酸体系为14碳,为儿茶素定向修饰产物的合成、儿茶素人体代谢机制提供理论基础。