【摘 要】
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糖苷化合物在众多生理及病理活动中扮演了非常重要的角色,如细胞生长和增殖以及免疫反应、细菌和病毒的感染等。近年来,碳糖苷/硫糖苷的立体选择性合成越来越受到糖化学工作者的关注。本文以L-岩藻糖为起始原料经五步反应合成糖基供体3,4-碳酸酯-L-岩藻糖烯糖,并以此探索发展新方法,从合成碳芳基糖苷和硫代糖苷两个方面进行研究。1.合成碳芳基糖苷方面,发展了以3,4-O-碳酸酯-L-岩藻糖烯糖和芳基硼酸在钯催
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糖苷化合物在众多生理及病理活动中扮演了非常重要的角色,如细胞生长和增殖以及免疫反应、细菌和病毒的感染等。近年来,碳糖苷/硫糖苷的立体选择性合成越来越受到糖化学工作者的关注。本文以L-岩藻糖为起始原料经五步反应合成糖基供体3,4-碳酸酯-L-岩藻糖烯糖,并以此探索发展新方法,从合成碳芳基糖苷和硫代糖苷两个方面进行研究。1.合成碳芳基糖苷方面,发展了以3,4-O-碳酸酯-L-岩藻糖烯糖和芳基硼酸在钯催化下,经脱羧烯丙基化反应立体选择性合成岩藻糖碳苷。我们合成碳苷产物共21个,其中芳基碳苷产物14个,竞争性产物4个,衍生化产物3个。所有产物的立体构型均通过核磁共振、高分辨质谱和X-射线单晶衍射的分析确定。研究工作表明:本方法具有良好的官能团兼容性;竞争性反应表明反应可耐受氨基、醇羟基和酚羟基;产物的进一步衍生化可用于制备各类碳糖苷。本方法条件温和、操作简单、底物应用范围广,为碳苷化合物库的快速构建提供了新思路。2.合成硫代糖苷方面,发展了以3,4-O-碳酸酯-L-岩藻糖烯糖和硫酚/硫醇在钯催化下,Xantphos作配体,经脱羧烯丙基化反应立体选择性合成岩藻糖硫苷的方法。我们合成硫苷产物共30个,其中芳基硫苷产物12个,烷基硫苷产物6个,并且通过硫苷方法进行了一些应用拓展,将糖基供体和半胱氨酸以及含有半胱氨酸的二肽、三肽进行反应,并成功地得到目标产物12个。研究工作表明,本方法具有良好的化学选择性和立体选择性,含硫醇糖肽合成中的应用在化学生物学、药物发现等方面具有重要的价值。
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