烃基化反应是有机合成及化工生产中非常重要一类反应,是构筑C—X（X=C、N、O、S等）键的重要的手段。与传统的烃基化反应相比,过渡金属催化的交叉脱氢偶联（CDC）烃基化反应具有高效、原子经济性和环境友好等优点,更符合绿色合成理念。本文的主要工作是探索在廉价的过渡金属催化下,在芳香环的C（sp~2）原子以及芳香胺中N原子上分别引入烃基的新方法,并利用所发展的方法制备一系列在精细化工合成中重要的C、N烃基化化合物。具体的工作情况表现在以下几个方面:1、开发了一种新型的铁催化氨基导向的芳香环与乙腈之间的C（sp~2）-C（sp~3）交叉脱氢偶联反应的新方法。该方法在相对简单的反应条件下,利用便宜易得的原料无需预处理便利地制备α-芳基腈。含有吸电子基或者给电子基的苯胺类,氨基吡啶类,萘胺类和一些其他含有氨基的含氮杂环化合物都能适用这个反应体系。这是首次在含有吸电子基的苯环或缺电子的吡啶环上实现与相对不活泼的乙腈交叉脱氢偶联成功的案例,具有很好的创新性以及较大的理论和现实意义。文中通过大量的实验摸索选择了Fe Cl2作为该反应体系的催化剂,并对反应条件进行了优化,利用新方法合成了60多种α-芳基腈类化合物,进行了结构的鉴定。通过动力学同位素效应实验,说明了该反应中乙腈中的Csp~3—H键的断裂是反应中的决速步骤;控制实验的结果表明反应可能经历了自由基反应历程。2、开发了咪唑并[1,2-a]吡啶与甲基酮之间的C（sp~2）–C（sp~3）交叉脱氢偶联反应的新方法。该方法可以使用便宜易得的甲基酮类为原料,无需预处理便利地对咪唑并[1,2-a]吡啶骨架C3位置进行修饰,制备在药物研究中具有重要作用的咪唑并吡啶的C3的β-羰基化合物。通过对催化剂的筛选,选择了廉价的醋酸锰为该反应的催化剂;通过条件的优化确定了最佳的反应条件;底物的大量成功拓展证实了该方法的有效性以及广泛的应用范围;控制实验的结果表明反应可能经历了自由基反应历程。3、开发了铜催化的芳香伯胺与甲苯之间的N-C（sp~3）交叉脱氢偶联反应的新方法。该方法直接使用商品化的芳香胺和甲苯为原料,无需预处理,在铜催化下实现C-N键的偶联制备仲胺。该方法产物结构单一,具有较好的选择性,克服了传统的制备仲胺的方法副产物多、污染严重、反应条件苛刻、选择性比较差等缺陷。含有吸电子取代基的苯胺类化合物以及含氮杂环芳香胺类化合物在该反应中均表现出很好耐受性。除了甲苯外,乙苯、二甲苯、三甲苯以及环己烷在反应中均表现不错的反应活性。控制反应实验的结果说明该反应可能经历了自由基历程。