【摘 要】
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近年来,可溶性树脂支持的小分子有机化合物的液相有机合成技术已成功地应用于组合化学、平行合成等领域。这种液相合成技术兼具了传统的溶液相有机合成化学与固相有机合成化学
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近年来,可溶性树脂支持的小分子有机化合物的液相有机合成技术已成功地应用于组合化学、平行合成等领域。这种液相合成技术兼具了传统的溶液相有机合成化学与固相有机合成化学的优点,因而受到了合成化学家们重视。本论文在课题组研究的基础上,用可溶性树脂聚乙二醇(PEG4000)为支载体,发展了液相合成多取代三氮唑,异噁唑和异噁唑啉等杂环化合物的新方法,这些合成方法操作简便,反应条件温和,产率良好,产物纯度高,适合于平行合成和组合化学技术制备杂环化合物库的基本要求。具体研究内容和结果如下: 1.发展了以聚乙二醇为支载体,液相合成多取代三氮唑的新方法。聚乙二醇支持的炔与卤代物,叠氮化钠进行1,3-偶极环加成反应生成聚乙二醇支持的三氮唑衍生物,用氢氧化钠将产物从树脂上解脱下来后得到8个4-羟甲基-1-芳基三氮唑,令我们意外的是我们同时得到了Sonogashira反应的产物。 2.发展了由聚乙二醇支持的腈氧化物与α,β-不饱和醛酮的1,3-偶极环加成反应液相合成多取代异噁唑的新方法。聚乙二醇支持的腈氧化物与α,β-不饱和醛酮进行1,3-偶极环加成得到聚乙二醇支持的多取代异噁唑啉。用甲醇钠解脱树脂,以非芳香性的α,β-不饱和醛酮为原料得到多取代异噁唑啉。比较有意思的是用芳香性的α,β-不饱和醛酮得到了三取代异噁唑,也就是解脱的同时发生了脱氢。
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