不对称aldol反应是形成碳-碳键的重要反应，催化该反应一般采用金属催化、酶催化及有机小分子催化。有机小分子催化剂具有无毒、价格较为低廉等金属催化及酶催化所不具备的优势。因此，合成用于催化该反应的新的具有高选择性、高活性的有机小分子催化剂仍是该领域的研究热点。本文设计并合成了手性含氟咪唑烷化合物(2R,4S)-4-苯基-1,2-二甲基-2-三氟甲基咪唑烷，通过HMQC及NOE实验确定了该化合物的绝对构型。将其应用于不对称催化反应中，发现该化合物在催化分子间aldol反应时取得了较好的结果，产率可达96%，对映体选择性高达99%。本文对该反应体系的反应机理进行了研究。通过19F NMR跟踪发现在反应体系中的共催化剂三氟乙酸存在下，含氟咪唑烷化合物发生部分开环反应，产物为(4S)-N1-甲基-4-苯基丙二胺与三氟丙酮。实验结果证明，含氟咪唑烷与其开环产物均起到了催化作用。本文着重研究了含氟咪唑烷(2R,4S)-4-苯基-1,2-二甲基-2-三氟甲基咪唑烷的催化机理。根据实验结果提出了该化合物在催化-羟基丙酮与多种醛之间的aldol反应时的过渡态，同时对氟原子在立体选择性上的作用予以解释并通过理论计算予以验证。