【摘 要】
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R-扁桃酸是一种重要的药物中间体,可以通过外消旋扁桃酸的去消旋化获得。以FMN为辅酶的S-扁桃酸脱氢酶(SMDH)能够专一性地催化氧化S-扁桃酸生成苯乙酮酸,同时伴随着FMN的还原
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R-扁桃酸是一种重要的药物中间体,可以通过外消旋扁桃酸的去消旋化获得。以FMN为辅酶的S-扁桃酸脱氢酶(SMDH)能够专一性地催化氧化S-扁桃酸生成苯乙酮酸,同时伴随着FMN的还原。被还原的FMN在体外可以通过铁氰化钾的氧化而实现其再生。漆酶可以催化氧化亚铁氰化物生成铁氰化物,同时消耗氧气并将其还原成水。用铁氰化物作为氧化还原媒介,将SMDH(?)漆酶偶联可以持续催化扁桃酸去消旋化,从而获得手性R-扁桃酸。将SMDH和漆酶通过席夫碱固定在戊二醛激活的壳聚糖颗粒上。测定了游离的和固定化的SMDH和漆酶的酶学性质。SMDH游离态和固定化后的最适pH分别为6.4和3.4,最适温度分别为30℃和45℃C,对扁桃酸的Km值分别为0.92mM和0.27mM,对铁氰化钾的Km值分别为3.87mM和0.77mM。固定化后SMDH的Km值有所减小,说明固定化增加了酶对底物的亲和力。漆酶游离态和固定化后的最适pH分别为3.0和6.0,最适温度分别为30℃和55℃,对亚铁氰化钾的Km值分别是0.12mM和0.99mM。固定化漆酶的Km值比游离酶高,说明固定化减小了漆酶对底物的亲和力。另外,SMDH和漆酶固定化后,热稳定性及存储稳定性均显著提高。分别将游离态和固定化后的SMDH(?)漆酶偶联组成双酶系统,催化扁桃酸去消旋化反应制备手性扁桃酸。与游离态双酶系统相比,固定化双酶系统的底物浓度提高了2倍,生产效率提高了近14倍,而且其催化稳定性更好并可以多次重复使用。双酶系统生产的R-扁桃酸用手性HPLC检测,其对映体纯度超过了99%。
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