【摘 要】
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炔烃是一种广泛存在于自然界中的有机化合物,它作为有机合成的原料,廉价易得;炔烃水合是制备羰基化合物的常用方法,且反应生成的羰基化合物附加值较高,因此炔烃水合在现代精
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炔烃是一种广泛存在于自然界中的有机化合物,它作为有机合成的原料,廉价易得;炔烃水合是制备羰基化合物的常用方法,且反应生成的羰基化合物附加值较高,因此炔烃水合在现代精细化学品制备和化工生产中备受关注。传统的炔烃水合反应多采用汞盐与硫酸作为催化剂,但汞盐毒性大,对环境污染严重,应用上受到限制。因此发展低毒性和可回收利用的催化剂进行水合反应有十分重要的意义。本论文首先综述了炔烃水合反应的研究进展。探索了 PEG-OSO3H/CuSO4催化炔烃水合反应生成酮类化合物的方法,以及PEG-OSO3H/CH3COOH催化体系下炔烃的水合反应,完成了芳香族末端炔烃及分子内炔的水合反应,PEG-OSO3H循环五次催化活性保持高效,此反应体系通过了克级规模的放大反应。本论文主要内容如下:1.综述了炔烃在汞、金、钌、钯、铑、铁等金属以及布朗斯特酸催化下的水合反应的研究进展。2.以PEG-OSO3H/CuSO4做为催化剂,进行炔烃水合反应,以苯乙炔水合生成苯乙酮的反应为基础反应,通过对催化剂的种类、溶剂、酸、温度等反应条件筛选,提高产率,并对底物适用性进行探讨。该反应产率高、催化剂PEG-OSO3H易回收循环利用,可以进行克级规模的放大反应。3.在PEG-OSO3H/CH3COOH催化体系中进行炔烃的水合反应。优化水合反应条件,合成了 13种芳香族酮类化合物。该反应体系简单、产率高,底物适用性好且催化剂易回收再利用。通过以上反应,我们得到了一些芳香族酮类化合物,并通过核磁1H NMR、13CNMR对这些产物的结构进行了表征。
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