含丁二烯结构空穴传输材料的合成及其性能研究

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含丁二烯结构的化合物是一类重要的空穴传输材料(HTM),具有合成简单,空穴迁移率高,自成膜性等优点,在有机光导体(OPC)中有着广泛的应用。本文首先以溴苯和苯乙酮为原料经Grignard反应、脱水反应和氯甲基化反应制得1,1-二苯基-3-氯丙烯,并确定其最佳工艺条件,以相同的方法合成了1-(1-萘基)-1-苯基-3-氯丙烯,同时由Vilsmeier甲酰化反应合成了4-(N-苯基-N-(4-甲基苯基))氨基苯甲醛等5种N,N-二取代氨基苯甲醛。其次由1,1-二芳基-3-氯丙烯和4,4-二(二乙胺基)二苯甲酮经Grignard和脱水反应合成了3种1,1,4,4-四芳基-1,3-丁二烯衍生物,并确定了其中1,1-二(对二乙氨基苯基)-4,4-二苯基-1,3-丁二烯(CT6)最佳合成工艺条件,以1,1-二苯基-3-氯丙烯和N,N-二取代氨基苯甲醛为原料,由Wittig-Horner反应合成了4-(4,4-二苯基-1,3-丁二烯基)-N,N-二(4-甲基苯基)-苯胺(CT5)等5种4-(4,4-二苯基-1,3-丁二烯基)-N,N-二取代苯胺化合物。并通过紫外吸收光谱,红外吸收光谱,质谱,元素分析,核磁共振氢谱和X-射线单晶衍射对合成化合物的结构进行了鉴定。最后以合成的含丁二烯结构化合物作为空穴传输材料,Y-TiOPc作为电荷发生材料制备出功能分离型光导体并测试其性能,结果表明,除1,1,4,4-四苯基-1,3-丁二烯无法制得功能分离型光导体外,其余7种化合物均为性能优良的空穴传输材料,它们的光敏性值均低于1.00 lx·s,残余电位值不高于80V,暗衰率低于25.0 V·s-1。而将合成的化合物CT5和CT6应用于有机电致发光器件(OLED)时,表现出了优于传统空穴传输材料N,N’-二苯基-N,N’-二(3-甲基苯基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺的空穴传输性能。
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