5-(4-叔丁氧基羰基哌嗪基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯是合成抗抑郁药维拉佐酮的关键中间体。本文设计的合成方法为：5-溴水杨醛与氯乙酸乙酯在碳酸钾存在下经Williamson醚化反应生成(4-溴-2-甲酰基苯氧基)乙酸乙酯,它在高温下经脱水闭环生成5-溴苯并呋喃-2-甲酸乙酯；无水哌嗪和二碳酸二叔丁酯在三乙胺的存在下反应生成4-叔丁氧基羰基哌嗪；最后利用Buchwald-Hartwig C-N交叉偶联反应,使5-溴苯并呋喃-2-甲酸乙酯与4-叔丁氧基羰基哌嗪反应生成5-(4-叔丁氧基羰基哌嗪基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯。上述各步反应产物的化学结构由质谱和核磁表征。5-溴苯并呋喃-2-甲酸乙酯与4-叔丁氧基羰基哌嗪在甲苯中进行Buchwald-HartwigC-N交叉偶联反应,若以Pd(dba)2/P(t-Bu)3为催化剂,叔丁醇钾为碱,则未生成期望的偶联产物5-(4-叔丁氧基羰基哌嗪基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯,而是生成了N-叔丁氧基羰基-N-(2-苯并呋喃)甲酰基哌嗪。若以Pd(OAc)2/BINAP为催化剂,Cs2CO3为碱,则可生成5-(4-叔丁氧基羰基哌嗪基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯,转化率为82.1%。若在上述反应中使用K3PO4·3H2O为碱,也可生成5-(4-叔丁氧基羰基哌嗪基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯,转化率为98.1%。讨论了各步反应的机理,考察了影响Buchwald-Hartwig C-N交叉偶联反应的因素(如反应时间、催化剂、碱等),给出了最佳反应条件和最佳摩尔比。