氢化吲哚型生物碱广泛存在于自然界中,由于其显著的生物活性和潜在的药用价值,一直以来吸引着合成化学家的兴趣。从化学合成的角度分析,此类生物碱分子骨架中的“手性全碳季碳的高效构建”是其不对称合成的关键所在。在过去的近四十年中,合成化学家报道了大量此类生物碱的全合成研究,取得了丰硕的成果,但其关键“手性季碳中心”的构建大多是基于手性底物或者手性辅基的使用。因此,如何多样性地实现此类天然产物结构中关键手性季碳的不对称构建,特别是基于非手性底物,通过催化的对映选择性方式构建,是目前该研究方向的热点和难点。本论文针对此研究主题,开展了如下研究：第一部分：围绕天然氢化吲哚型生物碱的不对称全合成研究,以具有代表性的石蒜科氢化吲哚生物碱(+)-Vittatine.(+)-epi-Vittatine和(+)-Buphanisine为例,针对其分子骨架中特征的“手性季碳中心”,设计了以“不对称有机催化Michael加成反应”为关键步骤的合成策略。第二部分：根据上述反合成分析,基于导向天然产物合成的Michael加成反应模型设计,广泛探讨各类手性催化剂的对映选择性控制,是高效构建此类关键手性季碳中心的研究主旨。金鸡纳生物碱及其衍生物可以有效促进多种类型的不对称共轭加成,被公认为是最值得选择的手性催化剂之一,因此我们以金鸡纳生物碱的手性分子骨架为基础,通过若干化学衍生,合成了七种类型(共45个)手性有机催化剂,并将其应用于我们所设计的关键Michael加成反应,获得了良好的对映选择性(85%ee)。进一步结合“异手性结晶”过程,含有重要手性季碳中心的加成产物经一次重结晶后ee值可达99%,为后续相关氢化吲哚生物碱的不对称全合成奠定了基础。第三部分：以新颖的不对称有机催化Michael加成为关键反应,从α-氰基酮1出发,经13步反应,以23%的总收率,高效地合成了天然氢化吲哚生物碱手性合成所需的共同关键中间体一顺式芳基取代的氢化吲哚母核(cis-Arylhydroindole Nucleus)合成砌块。在此基础上,我们以一条通用的发散型路线,简洁高效的实现了石蒜科氢化吲哚生物碱(+)-Vittatine.(+)-eip-Vittatine和(+)-Buphanisine的不对称全合成,其中(+)-eip-Vittatine和(+)-Buphanisine为首次不对称全合成。该合成路线原料易得,方法简洁有效,为其它相关天然氢化吲哚生物碱的对映选择性合成开辟了新的途径。