【摘 要】
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聚集诱导发光现象(AIE)最早是由唐本忠教授课题组提出来的,AIE分子在稀溶液中基本没有荧光而在聚集态或晶体结构时荧光很强,这种分子打破了传统的荧光分子在固体或聚集态时的
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聚集诱导发光现象(AIE)最早是由唐本忠教授课题组提出来的,AIE分子在稀溶液中基本没有荧光而在聚集态或晶体结构时荧光很强,这种分子打破了传统的荧光分子在固体或聚集态时的荧光淬灭机制而广泛应用于有机发光二极管、荧光探针以及生物成像等领域。本论文主要设计合成了9种具有聚集诱导发光性质的分子,并对它们在溶液中的光谱性质进行分析。首先,以1-氯甲基萘、对羟基苯甲醛为起始原料,设计、合成了3种含苯乙烯基萘结构的双亲性荧光化合物,以季铵盐结构作为亲水头部基团,以带有不同长度烷基链的荧光团—苯乙烯基萘作为亲脂性尾链。研究此类双亲性分子在水溶液聚集后的光物理性质变化。对比了不同长度尾链在水溶液中紫外吸收光谱、荧光发射光谱的差异,并对生成的两亲性分子进行了形貌测定。其次,我们以4-二乙胺基水杨醛和苯甲酸甲酯衍生物为起始原料设计、合成了6种苯甲酰腙香豆素类化合物,为确保结构正确性对每一步产物通过核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱进行结构表征。然后用不同溶剂将这六种苯甲酰腙香豆素类化合物配制溶液进行测试,通过对比它们在溶液中的紫外吸收光谱、荧光发射光谱,看出不同基团、不同溶剂对物质光谱性质的影响得到以下结论:(1)六种苯甲酰腙香豆素类化合物在四氢呋喃溶液、丙酮溶液、乙醇溶液和乙腈溶液中其荧光最大发射波长随着浓度的增加发生红移。(2)六种苯甲酰腙香豆素类化合物在不同溶剂:四氢呋喃溶液、丙酮溶液、乙醇溶液、乙腈溶液和水以不同体积比的溶液中,这六种化合物荧光最大发射波长随着水的体积分数不断增加发生红移。(3)六种苯甲酰腙香豆素类化合物在不同浓度的溶液中和在相同浓度不同溶剂和水以不同体积比配制的溶液中所表现出来的红移现象,我们认为是分子内电荷转移(ICT)、分子间氢键以及形成了J-聚集体共同作用的结果。
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