MCM-41负载双齿膦钯(O)配合物及(E)-α-碘代烯基锡烷在有机合成中的应用

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本硕士学位论文由两部分组成:1. MCM-41负载双齿膦钯(0)配合物在碳-碳偶联反应中的应用2.含锡和卤素的双功能化1,3-二烯的立体选择合成第一部分:研究发现MCM-41-2P-Pd(0)配合物对芳基碘与三甲硅基乙炔的Sonogashira偶联反应具有很高的催化活性和优异的回收再用性能,其反应产物可以经历脱硅反应生成各种取代苯乙炔。同时,该配合物还能在无铜盐做助催化剂、含水的有机溶液做溶剂、空气气氛条件下有效地催化芳基卤化物与烯基锡烷、炔基锡烷和芳基锡烷的Stille偶联反应,并具有良好的回收再用性能。第二部分:经(E)-α-碘代烯基锡烷在Pd(PPh3)4和CuI催化下与三甲硅基乙炔的Sonogashira偶联反应,立体选择性地合成了(Z)-2-三丁锡基-4-三甲硅基-1-丁烯-3-炔,后者在KF存在下经历脱硅反应,又立体选择性地合成了(Z)-2-三丁锡基-1-丁烯-3-炔。通过(Z)-2-三丁锡基-1-丁烯-3-炔的锆氢化,然后与NBS或I2作用,以良好产率合成了含锡和卤素的双功能化1,3-二烯——(E,Z)-1-卤代-3-三丁锡基-1,3-二烯。
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