1,8-萘酰亚胺类荧光染料,具有较大的刚性共轭平面,这类染料的特点是易修饰,在4-位或者3-位引入供电子基团后,形成推拉电子结构,能够发出很强的黄绿色荧光。由于具有比较好的荧光性质,萘酰亚胺类染料在荧光染料行业被广泛应用。萘酰亚胺染料具有很好的生物相容性,所以此类染料用作荧光探针的研发也是当下研究的热点。随着人们对荧光机理的了解的深入,许多以萘酰亚胺为基础的荧光探针被合成出来,其检测的物质涉及各种金属阳离子、非金属阴离子、生物小分子、生物体内活性物质(活性氧、活性硫、活性氮等)还有生物大分子等。随着生理病理学和细胞学的发展,研究表明疾病的变化会影响细胞器的内环境变化,也会引起相关物质的含量发生异常变化。因此,开发具有靶向功能的荧光探针可以定位到相关的细胞器,识别相关的物质,准确监测相关物质的异常变化,从而为研究疾病病理或者治疗相关疾病提供了帮助。本论文设计并合成了三种基于1,8-萘酰亚胺结构的荧光探针,一是主要能够检测细胞核和溶酶体的pH值变化的荧光探针,二是靶向线粒体的CO荧光探针,三是靶向癌细胞的CO荧光探针。(1)生物细胞的内环境一般对pH都很敏感,溶酶体中分布有生命活动所需的多种酶,而这些酶易受到pH的影响,细胞核内分布有控制遗传信息的酶,能够调控细胞的遗传,其对pH的要求更加的苛刻。为了更准确的检测溶酶体和细胞核的pH值,我们设计并合成了pH探针NpH-1,该探针对pH值的变化具有快速可逆的响应和较高的选择性,它的p Ka值是5.96。成像结果表明该探针主要分布在溶酶体和细胞核,能够用于监测溶酶体和细胞核的pH值变化,从而为进一步了解细胞的生命活动提供了有力帮助。(2)内源性CO是体内重要的活性羰基物质,随着研究的深入发现它在体内发挥着重要作用,在线粒体为体内提供动力等生命过程中,也发现了大量内源性CO的产生,但CO在其线粒体内的生理意义和作用情况尚未明确,因此,我们设计合成了靶向线粒体的CO荧光探针N-PDs,该探针对CO有特异性识别能力,检出限为0.07 n M,选择性较高,细胞毒性较低,在成像应用中具有许多优势。该探针中正电荷的引入,为探针通过线粒体膜电位提供帮助,使探针能够定位到线粒体中,也为研究线粒体中内源性CO的作用提供了一种检测手段。(3)相对于正常细胞,癌细胞生命活动更为活跃,更容易产生内源性CO,但目前癌细胞中的CO具体参与的生理过程尚未明确。因此为了研究CO在癌细胞增殖过程中的作用,我们利用癌细胞过表达的性质,将生物素作为癌细胞定位基团,设计合成了靶向癌细胞的CO荧光探针N-SWs,该探针在50余种选择性干扰下依旧特异性识别CO,并且灵敏度高,检出限为0.147μM,对3T3和4T1细胞的毒性都很低,在这两种细胞中能够检测CO。因此,该探针对研究癌细胞内CO的作用提供理论依据和前期帮助。