本论文着眼于化学结构中一类具有挑战的特殊分子——荧光小分子,共轭结构常见于构建稳定具有显著荧光特性的分子。自化学学科确立以来,无论是有机化学还是材料化学,亦或是物理化学工作者,前赴后继地为化学发光分子扩充分子库。由于荧光效应应用于人类日常生活的方方面面,而荧光发生的本质与分子结构息息相关,如光致发光、热致发光、机械致发光等多种不同的传递能量方式。在本论文中,我们着力探究光致发光的小分子,希望获得在紫外—可见光波长下激发,在近红外区域发射的光波。近红外区域（780～1100nm）是荧光分子激发波长的理想范围。在该条件下的实际应用中,不需要附加其他有机溶剂且荧光明显。在荧光激发—发射光谱的测定下能在20秒内得出结果且检测不损害样品本身性质,不破坏组织或细胞的生长可直接获得可视化检测结果。因此,近红外荧光小分子具有相对较好的安全性及极强的应用价值。基于此,我们合理设计、合成了4H-1-苯并吡喃母核的荧光分子并对其进行简要生物表征,该系列化合物能够有较宽的Stokes位移,并能发出明亮、有穿透力的红色荧光,但在克服聚集性淬灭的方面稍有欠缺。因此,在4H-1-苯并吡喃母核的荧光分子的基础上,我们合成了1,1-二甲基萘-2（1H）-酮母核系列荧光分子。该系列荧光分子能有效克服聚集性淬灭现象,但牺牲了部分激发—发射窗口间隙,未能到达近红外区域,主要化合物能发出明亮绿色荧光。值得一提的是,本论文设计合成的两个系列荧光分子具有良好的安全性。另外,因其分子量较小能够顺利穿越细胞膜,所以能够深入细胞核染色发射出对应荧光。因此,本课题中提及的优势化合物都是应用性较强的荧光探头。综上所述,本论文中的M-3,NC-4-Br,NC-4-Ph等优势化合物具有优异的稳定性和荧光特性,且能够深入细胞核染色显示出相应荧光,因此具有作为探针应用的潜力,为后续合成特异性荧光探针做好了铺垫。