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天然产物是新农药创制的重要资源，以活性天然产物为先导是新农药开发的一种重要方法。Drimane混源萜烯类天然产物具有广泛的生物活性，如抗真菌、抗细菌、抗病毒、抗肿瘤、杀藻、拒食活性等。近年来，此类天然产物引起了越来越多关注。本课题组前期工作中发现Drimane混源萜烯类化合物对植物病原真菌具有显著的抑制效果。尚未见关于(+)-Chromazonarol的结构优化及抑菌活性研究的报道。本文在完成天然产物(+)-Chromazonarol的基础上，对其进行结构修饰、合成了一系列类似物，并对合成的目标化合物进行了抑菌构效关系研究，取得以下结果:
(1)以廉价易得的香紫苏醇为原料，通过巴顿脱羧偶联作为关键步骤完成了天然产物(+)-chromazonarol的制备。并通过核磁共振氢谱(1H-NMR)、核磁共振碳谱(13C-NMR)、以及质谱(ESI-MS)等方法对合成的(+)-chromazonarol进行了结构鉴定。
(2)基于天然产物(+)-chromazonarol设计合成了醚化、酯化、氯代等反应，制备了21个天然产物(+)-chromazonarol的类似物，目标化合物全部为首次报道。并通过核磁共振氢谱(1H-NMR)、核磁共振碳谱(13C-NMR)以及质谱(ESI-MS)进行了结构确定，其中化合物2a的结构进一步通过X-ray单晶衍射进行了验证。
(3)通过菌丝生长速率法测定了目标化合物对水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)、油菜菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)、番茄灰霉病菌(Botrytis cinerea)、小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)、番茄早疫病菌(Alternaria solani)、小麦全蚀病菌(Gaeumanomyce graminsis)等六种植物病原菌的抑菌活性。结果显示与母体化合物(+)-chromazonarol相比，合成的衍生物对油菜菌核病菌和水稻纹枯病菌的抑菌活性明显下降。证实了该化合物苯环上的羟基对于油菜菌核病菌和水稻纹枯病菌的抑制活性至关重要，另外通过分子对接对此进行了初步的阐释。
本文完成了天然产物(+)-Chromazonarol合成，基于此并设计合成了21个类似物，并完成了抑菌活性研究，证实了天然产物(+)-chromazonarol苯环上的羟基对于油菜菌核病菌和水稻纹枯病菌的抑制活性至关重要，为drimane混源萜烯类天然产物的结构优化及在新杀菌剂创制中的研究奠定了基础。
(1)以廉价易得的香紫苏醇为原料，通过巴顿脱羧偶联作为关键步骤完成了天然产物(+)-chromazonarol的制备。并通过核磁共振氢谱(1H-NMR)、核磁共振碳谱(13C-NMR)、以及质谱(ESI-MS)等方法对合成的(+)-chromazonarol进行了结构鉴定。
(2)基于天然产物(+)-chromazonarol设计合成了醚化、酯化、氯代等反应，制备了21个天然产物(+)-chromazonarol的类似物，目标化合物全部为首次报道。并通过核磁共振氢谱(1H-NMR)、核磁共振碳谱(13C-NMR)以及质谱(ESI-MS)进行了结构确定，其中化合物2a的结构进一步通过X-ray单晶衍射进行了验证。
(3)通过菌丝生长速率法测定了目标化合物对水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)、油菜菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)、番茄灰霉病菌(Botrytis cinerea)、小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)、番茄早疫病菌(Alternaria solani)、小麦全蚀病菌(Gaeumanomyce graminsis)等六种植物病原菌的抑菌活性。结果显示与母体化合物(+)-chromazonarol相比，合成的衍生物对油菜菌核病菌和水稻纹枯病菌的抑菌活性明显下降。证实了该化合物苯环上的羟基对于油菜菌核病菌和水稻纹枯病菌的抑制活性至关重要，另外通过分子对接对此进行了初步的阐释。
本文完成了天然产物(+)-Chromazonarol合成，基于此并设计合成了21个类似物，并完成了抑菌活性研究，证实了天然产物(+)-chromazonarol苯环上的羟基对于油菜菌核病菌和水稻纹枯病菌的抑制活性至关重要，为drimane混源萜烯类天然产物的结构优化及在新杀菌剂创制中的研究奠定了基础。