杂环化合物作为一类重要的有机化合物，是许多天然产物、生物活性的化合物和手性药物非常重要的切块。近年来，随着合成工作者研究的深入，杂环化合物的合成工作取得了突破性进展，1，3-偶极环加成反应及分子间的取代环加成反应均是合成杂环化合物的简便方法。本文研究了苯炔与硝酮的[3+2]1，3-偶极环加成反应。以价廉易得的基础化工原料为底物，合成了一系列的硝酮和苯炔前体，并考察了碱、溶剂、温度、物料配比等一系列的反应条件对反应的影响，本文首次研究发现可以在温和的条件下发生此反应，最适宜的反应条件为：温度50℃，乙腈为溶剂，碱为CsF，n（苯炔前体）：n（硝酮）=1：1.3。在此条件下，使苯炔前体在氟化铯的催化作用下与硝酮发生[3+2]1，3-偶极环加成反应，制备得到一系列2，3-二取代的苯并[d]异（口恶）唑烷类化合物，通过¹H-NMR、¹³C-NMR、HRMS等表征手段对产物的结构进行了确证。在最适宜的反应条件下，链状、环状烷烃硝酮及芳香硝酮等九个反应底物均有较好的反应活性，环化产物的收率均大于90％。作为聚噻吩材料的重要单体，EDOT系列化合物合成探索成为近年来研究的热点。本文基于原料的优势，通过对合成路线的选择，研究了2-硝基-3，4-二溴噻吩与二醇的分子间双亲核取代成环反应，并对反应条件进行了优化，制备了一系列新的2位硝基取代的EDOT系列化合物。首次研究了硝基活化的二溴代噻吩与不同二醇间的双亲核取代成环反应，产物采用¹H-NMR、¹³C-NMR、元素分析进行了表征。反应条件确定为：温度50℃；THF为溶剂；NaH为碱；物料配比n（2-硝基-3，4-二溴噻吩）：n（二醇）=1：1.2；并对十余种反应底物进行了拓展，取得了较好的结果（收率50～99％）。