二氯硝基苯同分异构体结晶分离的基础研究

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3,4-二氯硝基苯和2,3-二氯硝基苯均为重要的有机合成中间体,以其为原料可以进一步合成许多化合物,在医药、农药等方面有着广泛的应用。在合成3,4-二氯硝基苯的过程中,会有其同分异构体2,3-二氯硝基苯的生成,由于3,4-二氯硝基苯和2,3-二氯硝基苯的沸点很接近,通过普通精馏很难进行有效分离。采用熔融结晶法提纯3,4-二氯硝基苯,会形成大量的低温共融物,造成资源的浪费。溶剂结晶法是分离3,4-二氯硝基苯和2,3-二氯硝基苯的一种有效的方法。3,4-二氯硝基苯和2,3-二氯硝基苯的溶解度、密度等基础数据对溶剂结晶分离3,4-二氯硝基苯和2,3-二氯硝基苯有着重要的价值,但是国内外对其基础物性数据研究的报道较少。本文对溶剂结晶法分离3,4-二氯硝基苯和2,3-二氯硝基苯进行基础研究。常压下以平衡法测定了278.15K-303.15K温度范围内3,4-二氯硝基苯和2,3-二氯硝基苯分别在甲醇+水溶液、乙醇+水溶液、正丙醇、异丙醇、正丁醇、乙酸乙酯、四氯化碳、环已烷、正已烷和正庚烷下的溶解度数据。3,4-二氯硝基苯和2,3-二氯硝基苯在甲醇+水和乙醇+水混合溶剂中的溶解度随着温度与醇浓度的升高而增大。在纯溶剂中,3,4-二氯硝基苯和2,3-二氯硝基苯的溶解度随着温度的升高而增大。相同的温度与浓度下,3,4-二氯硝基苯的溶解度大于2,3-二氯硝基苯的溶解度。采用Apelblat方程、Vant Hoff方程、λh方程、Wlison方程和NRTL方程对各溶剂中的溶解度数据进行关联,得到方程各参数及均方根偏差。Apelblat方程比Vant Hoff方程、λh方程、Wlison方程、NRTL方程拟合精度高,Apelblat方程更适用于关联所测物系的溶解度。分别以Jouyban-Acree方程、Jouyban-Acree Apelblat方程和Jouyban-Acree Vant Hoff方程对3,4-二氯硝基苯和2,3-二氯硝基苯分别在甲醇+水和乙醇+水混合溶剂中的溶解度进行了关联,得到方程各参数及均方根偏差,Jouyban-Acree方程更适用于3,4-二氯硝基苯、2,3-二氯硝基苯在甲醇+水与乙醇+水混合溶剂中溶解度-温度-浓度关系的关联。采用湿渣法测定了283.15K和303.15K下,3,4-二氯硝基苯+2,3-二氯硝基+甲醇体系相平衡数据、283.15K下,3,4-二氯硝基苯+2,3-二氯硝基+乙醇三元体系相平衡数据及278.15K和283.15K下,3,4-二氯硝基苯+2,3-二氯硝基+环已烷三元体系相平衡数据,并绘制了三元体系相图。采用比重瓶法测定了283.15K-333.15K温度范围内3,4-二氯硝基苯和2,3-二氯硝基苯在甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、乙酸乙酯、环已烷、正已烷和正庚烷共18组二元体系下的密度数据。用Vogel-Tamman-Fulcher (VTF)方程对密度数据进行关联,得到方程各参数及其标准偏差,最大标准偏差小于0.13%,VTF方程适合于密度-温度-浓度的关联。根据密度数据计算得到了3,4-二氯硝基苯和2,3-二氯硝基苯在各溶剂中的表观摩尔体积。
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