羰基硫叶立德与不饱和酮酸酯及亚胺的加成反应研究

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硫叶立德是一类重要的两性离子化合物,由于其独特的化学性质,广泛应用于加成、重排等有机反应中。此外,硫叶立德还可以参与到不同种类的碳环及杂环化合物的构建中,具有良好的应用前景。羰基硫叶立德作为一种稳定的硫叶立德在加成及环加成等反应中也具有广泛的应用。本论文从稳定的羰基硫叶立德出发,对其与不饱和酮酸酯及靛红亚胺类化合物的加成反应进行了研究。研究内容主要包括两部分:(1)羰基硫叶立德与不饱和酮酸酯的环加成反应研究;(2)羰基硫叶立德与靛红亚胺的加成反应研究。第一部分:详细研究了羰基硫叶立德与不饱和酮酸酯的[2+1]环加成反应。该反应条件简单、温和,无需碱及任何催化剂、添加剂。反应迅速,仅需10分钟反应即可完成。该反应以中等到良好的收率为1,2,3-三取代环丙烷衍生物的合成提供了一种简便高效、官能团兼容性好的新方法。第二部分:研究了羰基硫叶立德与靛红衍生的亚胺的加成反应。发展了一种3,3-二取代氧化吲哚类化合物的新合成方法,该反应条件简单,无需催化剂,反应时间短,而且底物适用范围较广。以中等到优秀的收率(高达97%)合成了一系列含季碳中心的氧化吲哚衍生物。
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